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6-溴-8-叔丁基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇类化合物的合成

第28卷第6期 化 学 研 究 与 应 用 VoI.28.No.6 2016年 6月 ChemicalResearchandApplication June,2016 文章编号:1004-1656(2016)06-0884-07 Synthesisofnovel6-bromo-8-(tert·buty1)-5H- [1,2,4]triazino[5,6-b]indole一3-thiols FU Xin—bo ,BairenqingZhuoma ,ZHAO Xun—zhang ,LIYang ’ (1.CollegeofChemistryandchemicalEngineering,BohaiUniversity,Jinzhou121000,China; 2.No.8MiddleSchool,Jinzhou121000,China) Abstract:Thesynthesisofaseriesofstructuralnewly6-bromo-8一(tert—buty1)-5 [1,2,4]triazino[5,6-b]indole一3-thioldefiva- tires4a-fhadbeenachievedviathecondensationreactionof7-bromo-5t·ert-butylisatins2a-fwiththiosemicarbazide(3).Thesub- strate2awaspreparedthroughthebrominationreactionof5-tert-butylisatin(1)withN·bromosuccinimide(NBS)usingeeo—friendly PEG-400assolvent,whichwasfurtheralkylatedinDMFinthepresenceofNaH togivethecorrespondingsubstrates2b-f. Keywords:triazino[5,6-b]indole;isatin;thiosemierabazide;bromination;PEG-400 6一溴一8一叔丁基一5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b] 吲哚一3一硫醇类化合物的合成 符鑫博 ,白仁青卓玛 ,赵勋章 ,李 阳 (1.渤海大学化学化工学院,辽宁 锦州 121000;2.锦州市第八中学,辽宁 锦州 121000) 摘要:5一叔丁基靛红(1)与Ⅳ.溴代丁二酰亚胺 (NBS)在环境友好的聚乙二醇-400(PEG-400)为溶剂的条件下 进行溴代反应,生成5一叔丁基-7一溴靛红(2a)。随后,其在NaH为碱、DMF为溶剂的条件下发生烷基化反应 , 生成 Ⅳ一烃基取代的5一叔丁基-7一溴靛红2b-f。化合物2a-f与硫代氨基脲 (3)反应得到一系列结构新颖的6-溴一 8一叔丁基一5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚.3一硫醇衍生物4a·f。 关键词:三嗪并[5,6-b]吲哚;靛红;硫代氨基脲;溴代;聚乙二醇-400 中图分类号:0625 文献标志码 :A Among the various classes Of N—heterocycle· no[5,6-b]indole一3一thiolanalogspresentedmuch13o— fusedindoles,triazino[5,6-b]indole-3一thiolsand tent 一glucosidaseinhibitorypotential .According- theiranalogueshadformed an importantcomponent ly,thepotentpharmacologicalactivitiestogetherwith 0fpharmaco10gica1lyactiv

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