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第31卷 第5期 应 用 化 学 V0l_31Iss．5 2014年 5月 CHINESEJOURNALOFAPPUEDCHEMISTRY May2014 具类辣素结构丙烯酰胺的合成及其抑菌和防污性能 于晓琳 于 良民 姜晓辉 (中国海洋大学 海洋化学理论与工程技术教育部重点实验室 青岛266100) 摘 要 以Ⅳ_羟甲基丙烯酰胺和苯酚类化合物为原料，合成了N-(2一羟基一3一丙烯酰胺甲基4，6一二 甲基苄基) 丙烯酰胺 (HMABA)、N-(2-羟基一3一丙烯酰胺甲基4，5一二 甲基苄基)丙烯酰胺 (AMHBA)、N．(3，5-二甲基4．羟 基苄基)丙烯酰胺(MHBA)、N-(3，6-Z．I~基4-丙烯酰胺甲基_2一羟基苄基)丙烯酰胺 (MAHBA)和N-(2一甲氧基 4一甲基_5一丙烯酰胺甲基苄基)丙烯酰胺 (MMABA)5个类辣素结构的丙烯酰胺衍生物。通过红外光谱 (IR)、 核磁波谱 (HNMR)、质谱 (HR-MS)和元素分析对化合物的结构进行了表征。抑菌试验表明，HMABA对金黄 色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制效果最好，最低抑菌浓度均可达0．125g／L。将此5个化合物作为防污剂制备 海洋防污涂料，120d的实海结果表明，基本无污损海生物附着。 关键词 含类辣素结构的丙烯酰胺，合成，抑菌，防污性能 中图分类号：0625 文献标识码 ：A 文章编号 ：1000-0518(2014)05-0594-06 DOI：10．3724／SP．J．1095．2014．3O466 近年来，随着海洋油气开发、水产养殖以及海滨电厂等海洋工程的发展，海洋生物对海洋工程装备 的的污损正13益受到重视。而涂覆含有机锡(TBT)的防污涂料是 目前最行之有效的方法。但是，毒性较 大的TBT防污涂料在防污的同时又会造成海洋环境污染而危害海洋渔业和养殖业以及人类健康。自 2008年 1月 1日之后，国际上已全面禁止在船壳上使用含TBT防污涂料。因此，开发环境友好的绿色 防污剂就具有重要的经济和社会意义_1。 0 … 1l3 5 7 9 辣素(乙U丫 ／＼ )，属于脂肪酸与香草基胺形成的酰胺化合物，是辣椒中的主要 no／ 由 辣味成分，是一种结构稳定的生物碱。具有抗菌、抗肿瘤和镇痛消炎作用 引，已用于医药、保健、生物农 药、饮食、化工和安全防御等领域，作为防污涂料和防鼠咬涂料的添加剂[8-10_，可有效的抑制和驱避有害 水生物，尤其是海洋中的藤壶对船底的附着污损。然而单靠从辣椒中提取辣素来应用于防污涂料中，无 论从规模上还是从价格上均不具有可行性，而人工全合成辣素的产率很低，成本太高，且这类辣素只能 作为添加型防污剂使用，作用较为单一。因此，通过简单的方法设计合成出具功能性的类辣素结构化合 物就显得尤为重要。 从结构上看，辣素可分为酚羟基、含甲氧基的苯环、酰胺基和酰基链4部分。任何部分发生变化，如 酰基链的长度、双键存在或不存在及双键在酰基链的不同位置，苯环上取代基不同均会影响整个化合物 的性质，彭必先等曾对辣度与辣素同系物的结构关系进行了初步探讨并证实了上述结论 ]。针对辣 素的这些结构特性，本课题组设计合成出了多种可聚合的具类辣素结构丙烯酰胺衍生物，并将其聚合制 备出侧链悬挂类辣素结构的聚合物，该聚合物作为海洋防污涂料的成膜物本身具有良好的防污活性n 。 本文以Ⅳ-羟甲基丙烯酰胺和苯酚类化合物为原料，通过Fridel—Crafts烷基化反应合成出了5种具 有类辣素结构的丙烯酰胺化合物，测试了该化合物对常见细菌葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌活性，并将其 作为添加剂制备成海洋防污涂料，测试了对海水中钢铁的防污性能。含辣素衍生结构丙烯酰胺化合物 结构如 Scheme1所示。 2o13-o9—16收稿，2013-11-20修回，2014-01-12接受 国家高技术研究发展计~(863计划)(2010AA09Z203，2010AA065104)；国家科技支撑计~Jl(2012BAB15B02)；泰山学者攀登计划资助 通讯联系人 ：于良民 ，教