α-亚胺酯作为亲电试剂在有机合成中的应用.pdfVIP

第 23卷第 4期 化 学 研 究 与 应 用 Vo】．23．No．4 2011年4月 ChemicalResearchandApplication Apr．，2011 文章编号 ：1004—1656(2011)04—0385—10 仪一亚胺酯作为亲 电试剂在有机合成 中的应用 陈学明 ，尹 璐 ，黎星术 (1．中山大学药学院， 东 广州I 510006；2．深圳海王生物工程股份有限公司，广东 深圳 518057) 摘要：Ot．亚胺酯与亲核试剂的加成反应是合成氨基酸衍生物及具有生物活性的杂环化合物的最直接方法之 一 。 本文对近年来 一亚胺酯作为亲电试剂在有机合成中的应用进行了综述。 关键词 ：一亚胺酯 ；亲核试剂；氨基酸衍生物；杂环化合物；有机合成 中图分类号 ：0622．6 文献标识码 ：A Application ofcMminoestersaselectrophilicreagentinorganicsynthesis CHEN Xue—ming一，YIN Lu ，LIXing．shu (1．SchoolofPharmaceuticalScience，SunYat—SenUniversity，Guangzhou510006，China； 2．ShenzhenNeptunasBioengineeringHoldingsCO．，LTD，Shenzhen518057，China) Abstract：一Iminoestersareofgreatimportancef(】rthesynthesisofnitrogen—containingcompoundssuchasaminoacidsderivetives andheterocycliccompoundswhichhavebioactivities．Thisreview coveredacomprehensivereview ofnucleophilicadditionof ‘imi· noestersinrecentyears． Keywords：Ct—iminoesters；nucleophilicreagent；aminoacidsderivatives；heterocycliccompounds；organicsynthesis 含氮化合物大量存在于 臼然界中，很多具有 氨基酸及其衍生物的合成 中。本文作者结合本课 生物活性，广泛用于药物及其相关领域。另外，含 题组的研究结果 ，对近年来 Ot．亚胺酯在有机合成 氮化合物在染料、感光材料，表面活性剂和许多材 中的应用进行简述 。 料合成方面有着重要的作用。利用亚胺或亚胺衍 生物的亲核加成反应 (包括亚胺参与的环加成反 1 (】c．醛亚胺酯的制备 应、多组分反应 ，Mannich反应和 Reformatsky—type 反应等)形成碳碳单键是合成胺类、氨基酸以及多 Of．．醛亚胺酯可 以预先合成也可 以原位制备。 种药物中间体等多种含氮化合物的重要方法 ¨ 如果反应生成的亚胺稳定，一般采用预先合成的 发展有效、简便且普遍适用的含氮有机物合成方 方法。例如，亚胺 1a(图 1)在通常情况下是稳定 法具有重要意义。亲核试剂与亚胺的加成反应， 的 ]，可以通过乙醛酸乙酯和对甲苯磺酰基异氰 特别是与Ot一醛亚胺酯的加成反应是合成含氮有机 酸酯在甲苯中回流 5天 (或加入催化量的三氯化 物的最直接方法之一。 自从 1982年 Weinreb和 铝可缩短反应时间ls)预先制备。当亚胺氮上保 Tschaen将 仪一醛亚 胺酯 用于 氨基 酸 的合成 以 护基为富电子的对 甲氧苯基时，亚胺 1b可在添加 来 ．4]，一亚胺酯 已被广泛用于含氮有机物特别是 除水剂存在下，通过乙醛酸乙酯和伯胺缩合制 收稿 日期：201