苯甲酰胺与N-乙烯基酰胺类化合物的加成反应.pdfVIP

第 23卷第 5期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．23，No．5 2011年 5月 ChemicalResearchandApplication May，2011 文章编号：1004—1656(2011)05-0568-05 苯 甲酰胺与 Ⅳ一乙烯基酰胺类化合物的加成反应 张宏伟 ，贾晓东 ，徐小兰，任 艳，王文娟 (西北师范大学化学化工学院，甘肃 兰州 730070) 摘要：本文研究了自由基正离子盐诱导下苯甲酰胺类化合物和 Ⅳ．乙烯基酰胺类化合物的加成反应 ，以较高产 率得到了一系列N-取代苯甲酰胺类衍生物。所有产物的结构都通过MS、HNMR和”CNMR进行了表征和鉴 定。 关键词：自由基正离子盐；Ⅳ一乙烯基酰胺 ；酰亚胺正离子 中图分类号：0623．626 文献标识码 ：A Addition ofbenzamidesandN-vinylamides ZHANGHong—wei，JIAXiao·dong ，XUXiao-lan，RENYang，WANGWen-juan (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，No~hwestNormalUniversity，Lanzhou730070，China) Abstract：AdditionofbenzamidesandN-vinylamideswascarriedoutunderradicalcationsaltinducedconditiontoproducethecor- respondingN-substitutedbenzamidesingoodyields．Thestructuresoftheproductswere identifiedbyMS，HNMR，and CNM1L Keywords：radicalcationsalt；N-vinylamides；N-acyliminium ions 亚胺正离子中间体是一类重要的有机活性中 间体，常用于碳．碳键和碳一杂原子键 的构建 ¨’23。 许多重要的有机命名反应都是经由该类中间体进 l1 l1 行的，例如 Mannich反应 、Pictet—Spengler四氢异喹 ＼ 一 一 N、【、／ 啉合成法等。近年来，广大化学家们又广泛地研 C=、、 N 究了一系列经由酰亚胺正离子的反应，这是由于 在氮原子上引入酰基将大大提高亚胺正离子的亲 O 。 O 电性，从而提高其反应活性 ’，。在众多产生酰 亚胺正离子的方法中最常用的是在酰胺的碳上带 一 ＼ 一 一 兰=、、 有一个离去基团，在催化剂的作用下脱去，产生相 应的酰亚胺正离子 中间体 (如图1所示)。但是， 这种生成方法并不符合原子经济性的要求，因为， 在反应的过程 中，离去基 团被完全地浪费了。根 据我们对于 自由基正离子化学的多年研究，氧化 Ⅳ_乙烯基酰胺类化合物同样能生成类似的酰亚胺 收稿 日期：2010-10-06；修回日期：201l-01-25 基金项 目：国家 自然科学基金资助项 目；教育部博士点基金(20096203120002)资助项 目 联系人简介：贾晓东(1975·)，男，副教授，主要研究方向：有机合成化学。Email：jiaxd1975@163．corn 第5期 张宏伟等 ：苯 甲酰胺与Ⅳ_乙烯基酰胺类