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第三章 脂类化学 第一节 脂肪酸 第二节 脂肪 第三节 类脂 脂类概述 定义：脂类（lipid）是脂肪和类脂的总称。是一大类不溶于水而易溶于有机溶剂的化合物。 分类： 脂类有以下共同特征： 一般难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、石油、丙酮及苯等非极性或弱极性有机溶剂； 具有酯的结构或成酯的可能； 能被生物体所利用，作为构建、修补组织或供能，是构成生物体的重要成分。 脂类的分类、含量、分布及生理功能 第一节 脂肪酸 一、脂肪酸的结构特点 脂肪酸是生物体许多脂类化合物的重要组成成分，同时还有少量游离存在。 脂肪酸有一条长的烃链（尾）和一个末端羧基（头）组成。多为线性。 脂肪酸的结构特点 生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链一元酸，碳原子数目一般在4~26之间，尤以C16和C18为最多。 大多数脂肪酸在pK值都在4.5~5.0之间，所以在生理条件（血浆pH为7.35~7.45，细胞内液pH为7）下，脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。 不饱和脂肪酸含有碳-碳双键，碳-碳双键有顺式和反式两种构型，天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都是顺式的。 二、脂肪酸的分类 根据碳原子数目：分为短链（C2~C4）脂肪酸、中链（ C6~C10 ）脂肪酸和长链（C12~C26）脂肪酸 按其烃基（—R）中是否含有双键：分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸的分类：单不饱和脂肪酸和多不饱不和脂肪酸 三、人体的营养必须脂肪酸 第二节 脂 肪 二、化学性质 水解和皂化 三脂酰甘油在酸、碱和脂肪酶作用下，均可发生水解，其产物为一分子甘油和三分子脂肪酸 用氢氧化钠（钾）使三脂酰甘油进行水解，产物是甘油和脂肪酸钠盐（钾盐），高级脂肪酸钠盐就是常用的肥皂 2、氢化和碘化 3、酸败作用 第三节 类脂 一、磷 脂 磷脂的特点 磷脂分子中含有亲水性的磷脂酰基和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。 磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂膜结构或微团结构。 磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜。 磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。 （一）甘油磷脂（glycerophosphatide） 二、糖脂 糖脂（glycolipid）是分子中含有糖（葡萄糖或半乳糖等）的类脂，它是细胞结构（包括神经髓鞘）的组成部分，也是构成血型物质及细胞膜抗原的中药成分，在脑和神经髓鞘中含量最多，近年来很受重视。糖脂根据所含醇的不同，可分为甘油糖脂和鞘糖脂两类。 （二） 鞘糖脂 三、类固醇 类固醇（steroid）是一类广泛存在于动植物体内的类脂，具有重要的生理活性。它们的结构特点是含有环戊烷氢菲基本骨架，4个环分别用字母A、B、C和D表示，共有17个成环碳原子。 （一）胆固醇和胆固醇脂 胆固醇（cholesterol）又称胆甾醇，是脊椎动物细胞膜的重要成分，在脑和神经组织中含量较多，植物中很少出现，原核生物中也未发现过。由于最初是在胆结石发现的固体物质，且含有醇羟基，因此得名胆固醇。 分子中C-3上的羟基可与脂肪酸（主要是不饱和脂肪酸）结合成胆固醇酯（cholcstcrylester），在体内有游离胆固醇和胆固醇酯两种存在形式，不同组织和器官中所含两者的比例各不相同。 （二）胆汁酸 （三）类固醇激素 类固醇激素（steroid hormone）又称甾类激素。根据其来源不同，可分为肾上皮质激素和性激素两大类。 2. 性激素 * * 脂类 脂肪（三脂酰甘油）或（甘油三酯） 类脂 磷脂 糖脂 类固醇 1.维持生物膜的结构和功能 2.胆固醇可转变成类固醇激素、维生素、胆汁酸等 3.构成血浆脂蛋白 生物膜、神经、血浆 5% 类脂 糖脂、胆固醇及其酯、磷脂 1.储脂供能 2.提供必须脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白 脂肪组织 血浆 95% 脂肪 甘油三酯 生理功能 分布 含量 分类 体内不能合成或合成量不足，必须由食物提供，所以称其为必需脂肪酸（essential fatty acid）。亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸多为不饱和脂肪酸，它们是磷脂和胆固醇酯的重要组成成分，是维持人和动物正常生命活动所必须的。 一、化学结构 脂肪（fat）是由脂肪酸和甘油构成的甘油三酯（triacylglycerol,TAG）又称为三酰甘油，包括油和脂。 皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子量越小 含有不饱和脂肪酸的脂肪，其碳-碳双键在催化剂存在下可与氢或卤素发生加成反应。 脂肪与碘的加成反应可以测定脂肪中