氮杂醇手性配体在锌催化的不对称Henry反应中的应用.pdfVIP

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2017-06-01 发布于天津
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氮杂醇手性配体在锌催化的不对称Henry反应中的应用.pdf

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氮杂醇手性配体在锌催化的不对称Henry反应中的应用

第 31卷第 1期应用化学 Vol|31No．1 2014年 1月 CHINESEJOURNALOFAPPLIED CHEMISTRY Jan．2O14 Application ofAziridinoAlcoholsasChiralLigandsin Zinc．catalyzedEnantioselectiveHenryReaction WANGXiaojuan。，LIGaowei。，WANGMincan ， GUO Rui，LIU Lantao ，ZHAO W enxian。 (。SchoolofChemistryandChemicalEngineeringandKeyLaboratoryofNew OrganicMaterialsSynthessi，ShangqiuNormalUniversity，Shangqiu476000，China； DepartmentofChemsitry，ZhengzhouUniversity，Zhengzhou450052，China) Abstract A pairofdiastereoisomericaziridinoalcoholswhichcouldbereadilypreparedfrom thereactionbetween (S)一．methylbenzy1amineandmethylacrylatehasbeenusedaschiralligandsinzincc‘atalyzedenantioselective Henryreactionbetweennitromethaneandarylaldehydes．A moderateenantioselectivityof／3一nitroalcohol，upto64％ eeva1ue．couldbeachievedinthiscatalyticreaction．Thepossibletrnasitionstatesofthereactionwereproposed· Keywords Henry reaction，zinccatalyst，azifidinoalcoholligand CLCnumber：O621 Documentcode：A ArticleID：1000-0518(2014)01-0033-08 DOI：10．3724／SP．J．1095．2014．30080 Thenitro—aldo1(Henry)reactionisacarbon—carbonbond—formingreactioninahighatom。economythat facilitatesthesynthesisof口．hydroxynitroalkanolswhich canbereadilyconverted intovaluablebuilding blocks．suchasconjugatenitroalkenes，ot—nitroketonesandIIB-aminoalcoholsM ．Thus，itscatalytic asvmmetrictransf_0m ationishighlydesirable．ThebreakthroughwasmadebyShibasakigroupbyusingchiral rareearthcomplexesascatalysts[’5] SincethenthedevelopmentofhighlyenantioselectivecatalystsforHenry ． Ie．action hasbeen the focusofextensive inve