PEG-400中一锅法合成4H-吡喃衍生物.pdfVIP

第24卷第 7期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．24，No．7 2012年 7月 ChemicalResearchandApplication July，2012 文章编号：1004—1656(2012)07—1164-05 PEG-400中一锅法合成 4H一吡喃衍生物 巩海鹏 ，王喜存 ，叶鹤琳。 (1．甘肃农业大学 理学院，甘肃 兰州 730070； 2．西北师范大学 化学化工学院，甘肃 兰州 730070； 3．兰州城市学院 化学与环境科学学院，甘肃 兰州 730070) 摘要：PEG-400作反应介质 ，9o℃下通过芳醛、1，3-二羰基化合物和丙二腈三组份缩合反应，一锅法合成了11 种6-氨基_5．倩基4_．芳基-2-甲基4 吡喃类衍生物。产物结构经 IR、HNMR、”CNMR及 ElementalAnalysis 得到确证。该方法具有产率高、操作简单、环境友好等优点。 关键词：4H-III~喃；PEG-400；丙二腈 ；合成 中图分类号：0626．3 文献标识码：A One--potsynthesisof4H--pyransderivativesinPEG-400 GONG Hai．peng ，WANG Xi．CUrt ，YEHe．1in (1．CollegeofScience，GansuAgricultureUniversity，Lanzhou730070，China； 2．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，NorthwestNormal University，Lanzhou730070，China； 3．SchoolofChemistryandEnvironmentalScience，LanzhouCiytUniversity，Lanzhou730070，China) Abstract：Anefficientprotocolfortheone-·potthreec··omponentsynthesisofvarious6-amino-5-c·yano-4-·aryl-2·m·ethyl-4H-pyransby thereactionofaldehydes．ehtylacetoacetateoraceytlacetonena dmalonitrileusingPEG-400asreactionmedium at90~C WaSde— scribed．ThestructuresofallcompoundswereconfirmedbyIR，HNMRy13CNMRandElementalaJlalysis．Thismehtodhadthead． vantagesofgoodyields，easywork-upandenvironmentallyfriendlyprocedure． Keywords：4H-pyrna s；PEG-400；malonitrile；synthesis 4H-p~喃是一类重要的杂环化合物，它的衍生 低。近年来文献先后报道了Mg／La催化法[7]、 物具有广泛的生物活性和药理活性 ，如抗过敏、降 PEG1000-离子液~k／EM法 等，通过芳醛、1，3-二 血糖、抗菌、抗癌 ¨l2等。当吡喃环上连有氨基和 羰基化合物和丙二腈的三组份一锅法缩合直接得 氰基时，它又成为某些特殊天然产物 的合成 到4 吡喃，简化了操作步骤，提高了反应产率，不 子 4|J。因而对各种4H-III~喃类化合物的合成研 足之处是所选催化剂价格高、溶剂有毒或催化体 究已经成为有机合成的热点之一。 系比较复杂。因此寻找一种简单，高效，环境友好 传统的方法以芳亚甲基丙二腈