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几种金属盐催化剂对苯甲醛肟重排生成苯甲酰胺的催化作用
第 24卷 第 1期 化 学 研 究 中国科技核心期刊
2013年 i月 CH EM ICAL RESEARCH hxyj@henu.edu.cn
几种金属盐催化剂对苯 甲醛肟重排生成苯 甲酰胺的催化作用
杨 华,卢琼琼,马荣萱
(延安大学 化学与化212学 院,陕珏 延安 716000)
摘 要 :考察 了SnCIz,CdC1z,Cr(CH。COO)s,Cr(NOs)。四种金属盐对苯甲醛肟重排生成苯 甲酰胺反应 的催化
作用 ;以SnC1z作为模型催化剂 ,探讨 了催化剂用量、反应温度及反应时间等因素对产率的影响,确定了最佳反应
条件.结果表明,SnC1z对苯甲醛肟重排生成苯 甲酰胺反应的催化效率最高 ;最佳反应条件为 :n(SnC1): (苯 甲
醛肟)一 2:5,反应温度 11O℃,反应时间 19h,相应的苯 甲酰胺产率达 57.6 .
关键词 :金属盐催化剂 ;苯 甲醛肟 ;重排 ;苯 甲酰胺 ;催化作用
中图分类号 :0625.41 文献标志码 :A 文章编号 :1008—1011(2O13)01—0064—04
Catalyticperformanceofseveralmetalsaltcatalystsforthe
rearrangementfrom benzaldoximetobenzamide
YANG Hua,LU Qiong—qiong,MA Rong—xuan
(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,YanhnUniversity,Yanhn716000,Shaanxi,China)
Abstract:Thecatalyticperformanceof4kindsofmetalsaltsSnC12,CdCI2,Cr(CH3COO)3,
andCr(NO3)3fortherearrangementofbenzaldoximeyieldingbenzamidewasstudied.The
effectsofcatalystdosageaswellasthereactiontemperatureandtimeontheyieldwereinvesti—
gatedwhileSnC12wasusedasamodelcatalyst.Resultsshow thatSnC12hasthehighestcata—
lyticefficiencyfortherearrangementfrom benzaldoximetobenzamide.Theoptimizedreaction
conditionwassuggestedasSnC12tobenzaldoximemolarratioof2:5,reactiontemperatureof
110 ℃ ,and reaction timeof 19 h. Under theoptimized reaction condition,theyield of
benzamidecanreach57.6 .
Keywords: metal salt catalyst; benzaldoxime; rearrangement; benzamide; catalytic
performance
酰胺可看作是羧酸分子羧基中的羟基被氨基或烃氨基 (-NHR或一NR)取代而成的化合物;也可看作是
氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成 的化合物口].酰胺有多种制备方法 ,可以通过羧酸铵盐 的部分
失水,或从酰卤、酸酐 、酯的氨解来制取 ;腈也可部分水解,停留在酰胺阶段.实验室通过醛 (或酮)肟贝克曼
反应得到酰胺 ,其机理 是在酸作用下 ,肟首先发生质子化 ,然后脱去一分子水 ,同时与羟基处于反位的基团
迁移到缺电子的氮原子上 ,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺.然而传统的贝克曼重排需要在大量 的强
酸 (如硫酸,多聚磷酸等)、高温和脱水剂存在下才能有效地进行.此
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