基于D-葡糖胺的手性β-氨基醇的合成.pdfVIP

第27卷第 1期 化 学 研 究 与 应 川 VoJ．27．No．1 2015年 1月 ChemicalResearchandApplication Ja．．．2015 文章编号 ：1004—1656(2015)01-0070-07 基于 D一葡糖胺 的手性 E／；一氨基醇的合成 施 梅 ，周 宏，薛蒙伟 (南京晓庄学院生物化工与环境工程学院，江苏 南京 211171) 摘要：手性氨基醇作为催化剂广泛应用于多种不对称合成反应中。以D．葡糖胺为原料设计合成一系列新型 手性 ．氨基醇。D．葡糖胺首先与氯甲酸甲酯缩合，再先后经过甲基化、苄又保护、碱性水解反应，得4，6-O．苄 又基_2．脱氧-2一氨基一O一／D一吡喃葡萄糖 甲苷 ，进一步将其通过 ，v一烃化反应或 Ⅳ一磺酰化反应合成得手性 ／3一氨基 醇。产物结构经 HNMR，”CNMR和 MS表征确证。 关键词 ：口．氨基醇；D一葡糖胺；手性 ；合成 中图分类号：O621．3 文献标志码 ：A Synthesisofchiral -aminoalcoholsbased onD—glucosamine SHIMei ，ZHOU Hong，XUE Meng—wei (SchoolofBiochemicalandEnvironmentalEngineering，NanjingXiaozhuangUniversity，Nanjing211171，China) Abstract：Chiral aminoalcoholswerewidelyusedinavarietyofasymmetricreactionsascatalysts．A seriesofnovelchiral 一amino alcoholsweresynthesizedbyafive·stepreaction startingfrom commerciallyavailableD—glucosamine．Firstly，D—glucosaminecon— densedwithmehtylchloroformateunderthecatalystofsodium carbonate．Then，theproductofthepreviousstepunderwentmethyla— tion，benzylideneprotection，alkalinehydrolysisandN—alkylationorN-sulfonylationsuccessively．Thetargetcompoundsandthekey intermediateswerecharacterizedby H NMR．”CNMR andMS ． Keywords：口一aminoalcohol；D—glucosamine；chiral；synthesis 一 氨基醇分子中具有 良好配位能力的N原子 性催化剂，主要包括双环单萜型衍生物 ，氨基酸 和 。原子，可与多种元素如 B，Li，zn等形成络合 衍生物 J，麻黄碱及其衍生物 j，含手性联萘结构 物而成为性能优 良的手性催化剂。这类催化剂具 的氨基醇 』，基于糖类的氨基醇驯等。优秀的配 有很高的立体选择性和催化效率，已广泛应用于 体均具有刚性结构 ，含有多个氮、氧官能团，这些 许多不对称反应 中¨』。另外，光学活性的 ．氨基 官能团可以促使配体与金属离子紧密结合 。。 醇是一类极为重要的手性砌块，在有机合成、药物 利用单糖作为手性源，能够方便地通过羟基 及生物学上都是非常重要的一类化合物，如苏氨