孕甾烯醇酮吡咯化合物的合成及对三种植物病菌抑制率的研究.pdfVIP

第 1期 化 学 世 界 ·37 · 孕甾烯醇酮吡咯化合物的合成及对三种植物病菌抑制率的研究 刘焕梅 ， 李立军 ， 孙晓然 ， 韩美慧。， 刘焕昱 (1．河北联合大学 a．轻工学 院，b．化学工程学 院，河北 唐 山 063000；2．河北大学 化学与环境科学学院，河北 保定 071002 3．湘南学 院 临床医学系 lO级 8班 ，湖南 郴州 423000；4 沧州市市政工程公 司，河北 沧州 061000) 摘 要 ：研究了一种在碳酸氢钠一二 甲亚砜催化体 系中，孕 甾烯醇酮吡咯化合物及其制备方法，起始 原料廉价易得 ，反应过程 中条件温和 ，无特殊要求的装置 ，可适合产业化生产。该方法采用一锅法 进行合成，中间体无需分离。其最佳反应条件为：常压 ，115℃，NH一孕 甾烯醇酮吡咯 (1)，收率为 41．9 ；N一乙烯基孕甾烯醇酮吡咯 (2)，收率为 30．3 。催化剂用量均 以NaHCO。／mg：DMSo／ mL=425：10为宜。产物 IR及 HNMR均与文献值一致。所得化合物对 小麦赤霉病 菌、辣椒枯 萎病菌、苹果腐烂病菌具有抑制作用。在 500 g／mI浓度下，所得化合物NH一孕 甾烯醇酮吡咯(1) 和 N一乙烯基孕 甾烯醇酮吡咯(2)对三种植物病原菌均有较好的抑制效果 ，抑制率均在 80 以上， 对小麦赤霉病原茵的抑制率更是达到 了90％ 以上。可见 ，化合物 1和2具有 良好的抗植物病菌活 性 。 关键词 ：孕 甾烯醇酮 ；吡咯化合物 ；甾体化合物 ；酮肟；抑菌率 中图分类号 ：TQ251．3；O626．13 文献标 志码 ：A 文章编号 ：0367—6358(2014)01-0037-04 StudyontheSynthesisofPregnenolonePyrroleCompoundsand ItsInhibitionRateforThreeKindsofPlantsBacteria LIU Huan—mei， LII．I—Jun ， SUN Xiao—ran ， HAN Mei—hui。， LIU Huan—yu (1．HebeiUnitedUniversity．a．CollegeoJLightIndustry，6．CollegeofChemicalEngineering，HebeiTangshan063000，China； 2．CollegeofChemistryandEnvironmentalScience，HebeiUniversity，HebeiBaoding71002，China； 3．XiangnanUniversity，DepartmentofClinicalMedicineGrade10Class8，HunanChenzhou423000．China： 4．CangzhouM unicipalEngineering Company，HebeiCangzhou061000，China) Abstract：ThepregnenolonecompoundsweresynthesizedusingNaHCO3一DMSO ascatalyst．Theraw ma— terialscanbeacquiredeasily，andthereactionconductionsweremoderate．Nospecialequipmentwasnee— dedandthemethodwassuitedforindustrialproduction．In thismethodone—potsynthesisreactionwasa— dopted．Theoptimum reactionconditionswere：normalpressureand115℃ ．TheNH—pregnenolonepyrrole (1)yieldwas41．9 ，whiletheN—vinylpregnenolonepyrrole (2)yieldwas30．3 ．Theamountofcata— lystswereNaHCO3／mg。DMSO／mI一425：