碘催化合成四氢喹啉衍生物的合成研究.pdfVIP

化 学 世 界 2O15年 碘催化合成 四氢喹啉衍生物 的合成研究 赵伟杰 。 张敬华， 苗雨杭 (黄淮学 院 化学化工系 ，河南 驻 马店 463000) 摘 要：研 究了在碘催化 下芳基亚胺 与二氢吡喃的反应 ，以较 高的产率获得 了预期的四氢喹啉产 物 。详细考察 了催化剂的用量、溶剂的选择对该反应的影响。结果表 明，催化剂碘 的用量对反应的 影响明显，用量达到 15mmol 时，产率最高，催化效果最好 ；反应溶剂对反应的影响不大，相比之 下在 CH CI 中的效果最好 。 “一锅 法 “反应结果表 明，碘也能够直接催化芳香醛、苯胺 、二氢吡喃 的三组分反应 ，获得 的化 学产率与使 用预制的 N一芳基 亚胺相 当。所得化合 物经 H NMR 、”C NMR测试技术进行表征 。 关键词 ：碘 ；催化 ；亚胺；四氢喹啉 中图分类号 ：O626．32 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367-6358(2015)02—0084—03 StudyonSynthesisofTetrahydroquin0linesCatalyzedbyIodine ZHAO Wei—jie， ZHANGJing—hua， M IAO Yu—hang (DepartmentofChemistryandChemicalEngineering，HuanghuaiCollege，HenanZhumadian463000，China) Abstract：Iodinewasfound tobean efficientcatalystforthereaction ofaryliminewith dihydropyran to providetetrahydroquinolinesingoodyield．Theinfluenceoftheloadingofiodineandsolventsonthe “one pot”reactionwasstudied．Theamountofiodineplayedanimportantrolefortheyieldofthereaction，and theresultsshowedthatadding15mmol iodinewasgaveanexcellentyieldandverygoodcatalyticactivi— ty．Thesolventeffectinthereactionwasnotobvious，andbycomparisondichloromethanewaspreferred． OnepotsynthesisoftetrahydroqinoIinesfrom arylaldehyde，anilineanddihydropyranwasalsoachievedU— sing iodine3Sthecatalyst．Theyieldofthe “onepot”reactionwascomparablewiththatobtainedusingN arylim ine．Theobtainedcompoundswerecharacterizedby HNM R and”C NMR． Keywords：iodine；catalyst；imine；tetrahydroquinoline 四氢喹啉类化合物是重要的含氮杂环化合物 ， 四氢喹啉衍生 物具有众 多的生理活性 和f 泛 的用 是构成许多天然产物 (比如，四氢喹啉类生物碱)和 途 ，因此四氢喹啉衍生物的合成新方法的研究一直 广泛生物活性分子重要 的结构单元 [，也是组成一 受到人们 的重视 。2010年，Parekhl7等分别用手性 些新型功能材料 的结构片段l2_3l。含有 四氢 喹啉结 Ru(II)和 Rh(111)手性配合物选择性氢化喹啉，得 构单元的化合物显示多种生物活性 ，如抗心律失常、 到 2位手性取代 四氢喹啉 ，收率较好 ，其最高 e．e． 抗肿瘤、免疫保护、胆 甾醇蛋 白抑制、选择性雌激素