碳负载固体酸催化合成3，4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的研究.pdfVIP

第25卷第 l2期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．25，No．12 2013年 l2月 ChemicalResearchandApplication Dec．，2013 文章编号：1004—1656(2013)12—1697-05 碳负载 固体酸催化合成 3，4一二氢 嘧啶．2一酮衍生物的研究 商宁昭，冯 成，张海燕，周 欣，高书涛，王 春 ，王 志 (河北农业大学理学院，河北 保定 071001) 摘要：以天然多糖做碳化原料 ，经磺化后得到碳负载固体酸。以其为催化剂，由芳香醛、』9-酮酸酯和尿素缩合 制备了系列3，4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。以乙醇为溶剂回流反应2．5～5h，产物产率在72％一89％之间。产 物结构经’HNMR，IR确证。 关键词：碳负载固体酸；Biginelli反应；3，4一二氢嘧啶-2一酮；合成 中图分类号：0622．4 文献标志码：A Synthesisof3，4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones catalyzedbysulfonatedcarbon—basedsolidacid SHANG Ning-zhao，FENGCheng，ZHANG Hai—yan，ZHOUXin，GAOShu—tao，WANG Chun’，WANG Zhi (CollegeofScience，AgriculturalUniversit．ofHebei，Badeing071001，China) Abstract：Asel~esof3，4-dihydrepyrimidin-2(IH)-oneswerepreparedthroughtheBiginellicondensationreactionsofaromatical— dehydes，ketoesterandureacatalyzedbycrabon-basedsolidacid，whichWas synthesizedafterpyrolysisofnaturalpolysaccharide andsubsequentlyfunctionalisde with sulfonated groups．Thereactionswere carriedoutunderrefluxinethanolfor2．5-5h．The yieldsofhteproductshadbetween72％ ～89％ ．Alltheproductshadbeencharacterizedby’H NMR nadIRspectra． Keywords：carbon-basedsolidacid；Biginellireaction；3，4-dihydropyrimidin-2(1H)一one；synthesis 3，4一二氢嘧啶一2一酮衍生物具有重要的生理活 缺点。近些年来国内外学者针对该问题做了大量 性和药理作用，是钙离子通道调节剂、降压和消炎 研究工作，选用了不同的酸催化剂，如用六水合氯 等多种药物分子的基本结构单元 ¨．2]，一些从海洋 化钴[4]、六水合三氯化铁 】、溴化铟I、离子液 生物中分离提取出来的含二氢嘧啶酮结构的生物 体 、乙酸锰 引、氯化镧 、氯化铈 、三氟 甲烷 碱还具有抗 HIV病理活性 J，因此合成 3，4一二氢 磺酸镧 [1¨等，或者利用酸催化微波法I 来合成 嘧啶-2．酮衍生物已成为 目前药物中间体合成领域 3，4。二氢嘧啶-2一酮衍生物，这些方法均以较高产 的研究热点之一。该类衍生物 目前主要采用Bigi— 率得到了3，4．二氢嘧啶_2．酮衍生物，但仍存在催 nelli法合成，即将乙酰乙酸乙酯、芳香醛和尿素在 化剂昂贵或有毒有害等问题。 酸性催化剂作用下缩合制得。传统 Biginelli反应 固体酸催化剂具有易于回收重复使用、