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包结法拆分1,1＇-联-2-萘酚：包结物的晶体结构及CD光谱
物理化学学报 (WuliHuaxueXuebao)
1832 ActaPhys．一Chim．Sin．，2010，26(7)：1832-1836
[Article】 www．whxb．pku．edu．cn
包结法拆分 1,1．联．2．萘酚：包结物的晶体结构及CD光谱
赵 琚 郑明贤 林以玑 陈渊川 阮源萍 章 慧
(固体表面物理化学国家重点实验室，厦门大学化学化工学院化学系，福建厦门 361005)
摘要： 以DL／一缬氨醇为原料，通过二步反应得到价廉易得的拆分剂碘化(R)／(53一Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ一三甲基一1一羟基一3一甲基一2一
丁铵，采用包结拆分法，成功实现了对 l，1一联一2一萘酚(BINOL)的拆分．对具有 ()一构型的季铵盐与(R)一BINOL在
甲醇中所形成包结物的晶体结构分析结果表明：I_离子桥联主体(拆分剂)的醇羟基和客体(BINOL)的酚羟基形成
0_卜-_H…I氲键，以及相邻层的主客体分子之间的c—H…0氢键相互作用是在包结物中实现手性识别的关键．同
时对两个包结物的溶液和固体圆二色(cD)光谱进行了研究．
关键词： 圆二色光谱；l，1一联一2一萘酚；包结拆分；碘化 ) 一Ⅳ Ⅳ．三甲基一1一羟基一3．甲基一2一丁铵；
晶体结构
中图分类号： O641．6
InclusionResolutionof1,1-Bi-2-naphthol：CrystalStructureand
CD SpectrOsc0pyoftheInclusionComplexes
ZHA0Jun ZHENG M ing--Xian LIN Yi--Ji CHEN Yuan--Chuan
RUAN Yuan—Ping ZHANG Hui
(StateKeyLaboratoryofP sicalChemist~ofSolidSurfaces,DepartmentofChemist~,CollegeofChemist~and
ChemicalEngineering，XiamenUniversity,Xiamen 361005，FujianProvince，P．R．China)
Abstract： Ahighlyemcientandenvironmentallyfriendlymethodfortheresolutionofracemic1，l_bi一2一naphthol
(BINOL)wasdevelopedbyinclusioncomplexationwiththecheapandreadilyaccessible ) -N,N,N-trimehtyl一1一
hydroxyl一3一mehtyl-2-butanaminium iodideresolvingagents，whichwerepreparedbyasimpletwo—stepreactionstarting
withD／L—valino1．TheX—raystructuralanalysiswascarriedoutofrtheinclusion complex ofthe (R)一quaternary
ammonium saltwim fR)一BIN0LinCH30H．Thisshowedthattheo— H…I—hydrogenbondsamongthebridgediodide
anionswithhtealcoholichyrdoxylofhtehost(resolvingagent)andthephenolichydroxylsofhteguests(B1NOL)
togetherwiht hteC…H ·Ohydrogen—
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