苯乙胺的合成与拆分.pptVIP

2001Nobelorize in Chemistry 化学法拆分外消旋体 （+）-a-苯乙胺的拆分 实验成绩评定 * Az 01 北京师范大学化学实验教学中心 申秀民 实验三（+）-a-苯乙胺的制备与拆分 03级 第1组、第2组实验安排 2006年1月12日 (星期四14:00, 100A教室) 第一单元 绪论（~2学时）[全体] 实验原理、实验意义，实验目的、实验预习报 告要求、实验具体安排、实验报告要求以及实 验考核。 02 第二单元 (+) – a-苯乙胺的合成——反应 第1组 1月13日（周五 13:30开始） 第2组 1月15日（周日 13:30开始） 第三单元 (+) – a-苯乙胺的合成—— 酸水解；水蒸气蒸馏；萃取；干燥过夜。 第1组 1月14日（周六 8:00开始） 第2组 1月16日（周一 8:00开始） 03 第四单元 (+) – a-苯乙胺的拆分—— 蒸除溶剂；蒸馏得(+) – a-苯乙胺； 拆分成盐（析晶需静置24小时以上）。 第1组 1月15日（周日8:00开始） 第2组 1月17日（周二 8:00开始） 04 第五单元 (+) – a-苯乙胺的拆分—— 滤出(S)-(-)- a-苯乙胺-(L)-(+)-酒石酸盐； 母液蒸除溶剂甲醇；用NaOH-H2O中和，游离 出(R)-(+)- a-苯乙胺，并用乙醚萃取，干燥乙 醚萃取液2小时以上。 第1组 1月18日（周三 8:00开始） 第2组 1月19日（周四 8:00开始） 05 第六单元 (+) – a-苯乙胺的拆分—— 蒸除乙醚，减压蒸馏得(R)-(+)- a-苯乙胺粗品。 第1组 1月18日（周三 14:00开始） 第2组 1月19日（周四 14:00开始） 06 第七单元 1. (S)-(-)- a-苯乙胺-(L)-(+)-酒石酸盐 测熔点和旋光。 2. (R)-(+)- a-苯乙胺粗品的旋光。 第1组 1月18日，第2组 1月19日。 07 1月20日（周五 8:00）[全体] 1.实验总结 2.该实验的延续——研究、设计型实验 ① 以对甲氧基本乙酮为原料 ② 以?-萘乙酮或?-萘乙酮为原料 合成及拆分。 在六楼研究性开放实验室完成，累积计入化学综合设计实验开放记录。 3.第1组部分同学报告 08 2001 09 Pioneering work William S. KnowlesSt Louis, Missouri, USA In 1968 William S. Knowles discovered that the metal rhodium can be used in a chiral molecule to catalyse asymmetric hydrogenation reactions. 10 General hydrogenations Ryoji Noyori Nagoya University, Chikusa, Nagoya, Japan Ryoji Noyori realised the need for more selective catalysts with broader applications. Among the catalysts he has developed is Ru-BINAP, 11 Chirally catalysed oxidations K. Barry SharplessThe Scripps Research Institute, La Jolla, California, USA Parallel with the advances in chirally catalysed hydrogenation reactions, Barry Sharpless has developed corresponding chiral catalysts for other important reactions, oxidation reactions. 12 What is catalytic asymmetric synthesis? When alanine is produced in a laboratory under normal conditions, a mixture is obtained, half of which consists of (R)-alanine and half of (S)-alanine. 12 14 不对称合成 在一般条件下，由非手性的化合物制备具有手性的化合物时，一般都得到外消旋体。 利用某种手性条件，由非手性的化合物制备具有手性的化