华东理工大学有机化学——醛酮
10.1 羰基的特征 以含羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基,碳原子的编号从靠近羰基的一端开始。 醛基总是处在链端,命名时不需要标出它的位子。酮的羰基是在碳链的中间,命名时必须标出羰基的位子 10.3 醛和酮的物理性质 1 沸 点:与分子量相近的醇、醚、烃相比, b.p:醇>醛、酮>醚>烃。为什么? 1.1 与氢氰酸加成 2. 下列化合物和HCN亲核加成反应速度顺序( )。 应用 醛、酮与氨衍生物的加成产物大部分是结晶的固体,具有固定的熔点,因此常用来鉴别醛、酮。 而这些加成产物经酸性水解为原来的醛、酮,所以又利用这一性质来达到分离和提纯醛、酮的目的。故这些氨衍生物也常称为羰基试剂。 3 与Wittig试剂加成 维蒂希试剂中存在着强极性的π键,可与醛酮的羰基发生亲核加成反应,即维蒂希反应(wittig)。生成烯烃。 1)产物中亚甲基碳所占的位置就是羰基氧的位置;没有双键位置不同的异构体。 2)反应条件温和,产率较高;可以合成一些用其它方法难以合成的烯烃。 3)维蒂希试剂对水和空气都不稳定,制得到后无需分离即可以直接用于下一步的反应。 羰基的亲核加成 (甲) 与氢氰酸加成 (乙) 与亚硫酸氢钠加成 (丙) 与醇加成 (丁) 与氨的衍生物加成缩合 (戊) 与金属有机试剂加成 (己) 与Wittig试剂加成 10
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