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第三章第3节羧酸和酯
乙酸 化学性质 (1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2O—NO2 酯化反应和酯水解反应的比较 油脂碱性条件下的水解——皂化反应 肥皂的制取的原理 小结 酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中,新生成的化学键是 中的C—O键; 在酯的水解反应中断裂的化学键也是 中C—O键。即“形成的是哪个键,断开的就是哪个键。” 第 3 节 羧酸 酯 一、羧酸 1、定义:烃基(或氢原子)和羧基相连组成的化合物。 —COOH 官能团 H O C O 2、分类: 1)根据羧基相连的烃基不同分为: 脂肪酸、芳香酸 2)根据羧酸分子中羧基的数目分为: 一元酸、二元酸、多元酸 饱和一元羧酸通式: CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 常见有机酸 (1)甲酸 HCOOH (蚁酸) 有腐蚀性 工业上可做还原剂 医疗上可做消毒剂 (2)苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 白色针状晶体,易升华,微溶于水 苯甲酸及其钠盐或钾盐可做食品防腐剂 (4)高级脂肪酸 难溶于水 硬脂酸(饱和) C17H35COOH 软脂酸(饱和) C15H31COOH 油酸(不饱和) C17H33COOH 亚油酸(不饱和) C17H31COOH (3)HOOC-COOH 草酸 (乙二酸) 无色透明晶体,能溶于水或乙醇 草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体 肾结石和膀胱结石的主要成分 C2H4O2 CH3COOH 分子式: 羟基 羰基 (或—COOH) O —C—OH 结构式: 官能团: C H H H H O C O CH3 C OH O 结构简式 羧基 羧基上的氢 甲基上的氢 δ 12 10 8 6 4 2 0 物理性质 无色、有强烈刺激性气味的液体 16.6℃ 117.9 ℃ 当温度低于16.6 ℃时会结凝成像冰一样的晶体 无水乙酸又称冰醋酸 易溶于酒精等有机溶剂 溶解性: 熔点: 沸点: (易挥发) 易溶于水, CH3COOH CH3COO-+H+ 1.具有酸的通性 ①能跟酸碱指示剂反应 能使紫色石蕊试液变红 ②能跟多种活泼金属反应,生成盐和H2 ③能跟碱性氧化物反应,生成盐和水 ④跟碱起中和反应,生成盐和水 ⑤跟某些盐反应,生成另一种酸和另一种盐 ②相同量的 所能反应的钠、氢氧化钠、 碳酸氢钠的物质的量之比。 -CH2OH COOH OH ①乙酸的酸性比碳酸强,如何通过实验证明? 2.酯化反应 酸脱羟基,醇脱羟基氢 ——羟基被取代的反应 CH3 C OH + H 18O C2H5 浓H2SO4 = O CH3 C 18O C2H5 + H2O = O 18O 饱和Na2CO3 导管不能插入液面下:防倒吸(流) 溶解乙醇,乙酸,减少酯的溶解 碎瓷片 防暴沸 无机含氧酸和醇的酯化反应 C2H5O—NO2 + H2O R1COOR2 + H2O R1COOH + HO-R2 浓H2SO4 C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 硝酸乙酯 某酸某酯 思考:乙醇能否与硫酸发生酯化反应? H—C—O—H O 由于甲酸中有醛基,又有羧基,所以甲酸既具有羧酸的性质,也具有醛的性质。 甲酸的特殊性 1.写出CH3-CH-COOH分别与下列物质反应的化学方 程式. (1) Na (2) Na2CO3 (3) 与乙醇和浓硫酸的混合物加热 (4) 与醋酸和浓硫酸的混合物加热 OH 2.分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体有几种 ( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 练习: 羧酸衍生物——酯 酯:醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物 酯可分为有机酸酯和无机酸酯 有机酸酯的结构简式:RCOOR’ O R—C—O—R’ R 、R’(可同,可不同) R、 R’为饱和烃基时: 酯的通式: CnH2nO2 酯的命名——“某酸某酯”
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