第六章维生素化学.ppt

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烟酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD+ 和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 NAD(P)+ R AMP NAD+: R=H NADP+: R=PO3H2 烟酰胺核苷酸 NAD(P)H+H+ NAD(P)++2H+ +2e nicotinamide 2e+ H+ 2e+ H+ ’ NAD(P)+:“+”并不是指分子本身所带净电荷?而是指烟酰胺环在氧化形式下N原子有一个正电荷 NAD(P)H:“H”指加上去的氢阴离子 4、维生素PP和辅酶I、II 4)生化功能: NAD+和NADP+都是脱氢酶的辅酶 5)缺乏症:缺乏时出现癞皮病的症状 氢阴离子含2个电子→ NAD+、NADP+起两个电子载体作用,吡啶环中的C4和N1为活性中心,而分子中的腺嘌呤部分不直接参与氧化还原过程p198 5、维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 1) 名 称:VB6包括三种物质:吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺,体内这三种物质可以互相转化。 2)化学结构及辅酶形式:维生素B6在体内经磷酸化作用转变为相应的磷酸酯,即维生素B6的辅酶形式:磷酸吡哆醛(PLP)、磷酸吡哆胺,它们之间也可以相互转变。 5、维生素B6和辅酶 3)生化功能: 作为转氨基的辅酶:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺在氨基酸代谢中非常重要,通过两者互变起着传递氨基的作用 磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸等氨基酸脱羧酶的辅酶。p204 氨基酸消旋作用 4)缺乏症: 人类未发现典型的缺乏症 6、生物素 1)名 称:生物素(biotin) VB7 2)化学结构: 由硫戊环和尿素结合而成的一个双环化合物,侧链上有一分子戊酸。 生物素 3)辅酶形式及生化功能: 多种羧化酶的辅酶,参与细胞内固定CO2反应,起到CO2载体的作用 脂肪酸合成——丙二酸单酰辅酶A的形成p205 生物素羧化酶 转羧酶 乙酰CoA羧化酶 有3个不同亚基:生物素羧基载体蛋白BCCP、生物素羧化酶、转羧酶 * 20、25 * 人类能通过太阳作用于皮肤产生VD3,因此“VD”严格说来并不是一种维生素 * 动物的皮肤通过紫外光作用 * 胆碱酯酶作用于神经传导所需的乙酰胆碱 * 摄入过多无毒 * 可以为乙酰基,也可为琥珀酰基 生 物 化 学 崔志芳 化学与环境工程学院生物工程系 联系方式:zhifangcui@126.com 第六章 维生素化学 本章主要内容 维生素概论 脂溶性维生素 水溶性维生素 维生素的作用机制及其重要性 维生素的制备和测定 维生素的拮抗物 6.1 维生素的概念和类别 1、概念 维生素(Vitamin):机体发育和代谢所必需,但自身不能合成或合成量很少,必须由食物供给的一类微量有机物质 功能 不作为碳源、氮源或能源物质 不是用来供能或构成生物体的组成部分 代谢过程中所必需——主要以酶的辅酶或辅基的组成成分,广泛参与体内代谢 2、维生素的类别 分类 脂溶性维生素: A、D、E、K 水溶性维生素(VC、B族): C、B1、B2、B3、 B5、 B6、 B7、 B11、 B12 均为小分子有机化合物,不同种类的Vitamin在化学结构上无共同性,按其溶解性分为脂溶性和水溶性两大类 二、脂溶性维生素 在食物中与脂质共存,并随脂质一同吸收 脂质吸收不良时,脂溶性维生素的吸收大为减少,甚至会引起缺乏症 吸收后脂溶性维生素可在体内esp.肝内储存 维生素A、D、E、K 共同特点 不溶于水,溶于脂类及脂溶剂 6.2 脂溶性维生素 1、维生素A 1)结构与性质 :视黄醇、视黄醇酯和视黄醛。通常以视黄醇酯形式存在,在体内视黄醇可被氧化为视黄醛 结构式 维生素A原:即胡萝卜素,有多种类似物,其中以β-胡萝卜素活性最强 1、维生素A 2)生理功能: 构成视觉细胞内感光物质:视网膜中的棒状细胞含有视紫红质(决定对弱光的感光性),光亮时分解为视蛋白和视黄醛,光暗时视蛋白和视黄醛生成视紫红质→对光线产生神经信号,即视觉信号传导的激素前体 3)缺乏症:夜盲症,干眼病,皮肤干燥 2、维生素D 1)结构和性质 维生素D是类固醇衍生物,又称抗佝偻病维生素,主要成员为:维生素D2 (麦角钙化醇) 、维生素D3 (胆钙化醇)两种。 维生素D原: 生物体内含有可以转化为维生素D的类固醇物质,称为维生素D原 人的皮肤中含有维生素原为7—脱氢胆固醇,麦角、酵母或其他真菌中含有麦角固醇 2、维生素D UV 7—脱氢胆固醇 VD3的生成 维生素D2 (麦角钙化醇) 麦角固醇 VD2的生成 维生素D3 (胆钙化醇) 2、维生素D 2)生化作用: 胆钙化醇( VD3 )经小肠粘膜吸收→肝(25-羟VD3)→肾( 1,25-二羟VD3 , VD的活性形式),与两种肽激素降钙素和甲状旁腺素一起,调节钙和磷的体内平衡,有利于新

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