第十二讲维生素.ppt

第十一章　维生素 Vitamins 定义 维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质 人体内不能合成或合成量很少，必需由食物中供给 主要作用于机体的能量转移和代谢调节 分类 维生素的种类很多，化学结构各异，理化性质和生理功能各不相同 70年代中期的国际会议把确认的13种维生素分成两大类： 脂溶性维生素:A、D、E、K 水溶性维生素 :B、C、H 脂溶性维生素 水溶性维生素 第一节　脂溶性维生素 Oil Soluble Vitamins 主要内容 1，维生素A醋酸酯 2，Vitamin D3 3，维生素E醋酸酯 维生素A醋酸酯　 Vitamin A Acetate 1、结构和化学名 （全-E型）-3、7-二甲基-9-（2、6、6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2、4、6、8-壬四烯-1-醇醋酸酯 2、性状 黄色棱形结晶,为脂类化合物不溶于水 Vitamin A Acetate化学稳定性〉Vitamin A 中国药典收载的即为Vitamin A Acetate 3、发现 1913年两组美国学者同时提出在脂溶性食物如鱼肝油、蛋黄和黄油中，存在一种营养必需品 命名为脂溶性Vitamin A Karrer于1931年从鱼肝油中分离出视黄醇（Retinol），并确定了它的结构 维生素中结构式阐明得最早的一个化合物 Vitamin A1和Vitamin A2 以前Vitamin A即指Retinol，现命名为维生素A1 主要存在于海水鱼和动物肝组织中 3-脱氢Retinol，称为维生素A2 主要存在于淡水鱼中 生物活性为Retinol的30~40% Vitamin A原（Provitamin） 植物中的胡萝卜素（Carotene）在体内可转化成为Vitamin A， 至少有10种胡萝卜素可转化为Vitamin A 在人类营养中约2/3的Vitamin A来自- βCarotene （ β-Carotene15、15’加氧酶作用） 4、理化性质 1），还原性 2）, 脱水反应 3），鉴别反应 1）还原性 紫外线不稳定 易被空气氧化 在加热或有金属离子存在时，可促进这种氧化反应 初步产物为环氧化合物，重排生成呋喃型氧化物 在无氧情况下，可耐热至120℃ 储存 Vitamin A应贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存 也常将Vitamin A溶于Vitamin E的油中， 加入稳定剂 如对羟基叔丁基茴香醚（BHA）和叔丁基对苯甲酸（BHT）等 若长期贮存也可发生异构化，使活性下降 2）脱水反应 对酸不稳定，生成脱水Vitamin A 遇Lewis酸或无水氯化氢乙醇液，可发生脱水反应 活性仅为Vitamin A的0.4%。 3）鉴别反应 与三氯化锑反应，呈现深蓝色 此外Retinol可发生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分析的依据 5、体内代谢 Vitamin A酸类似物 维胺酯和维胺酸 我国学者合成的Vitamin A酸衍生物 对宫颈、口腔、食管等癌前病变有很好的预防效果。 6、Vitamin A的构效关系 7、药理及应用 1），视觉 2），对上皮组织 3），其它 药理及应用-视觉 Vitamin A在视网膜转变为Retinal，后者与视蛋白结合成视紫红质，以维持弱光中人视觉 Vitamin A缺乏时，视紫红质合成受阻，出现夜盲症 药理及应用-对上皮组织 Vitamin A具有诱导控制上皮组织的分化和生长的作用，为维持其正常功能和结构必需 缺乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低，出现干眼症、牙周溢脓等 药理及应用-其它 Vitamin A为骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎的发育所必需 此外还具有抗氧化作用 Vitamin A过多症 脂溶性维生素，可储存于皮下脂肪 长期过量使用，可造成Vitamin A过多症 表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低热、高血钙、骨和关节痛等 Vitamin D3 胆骨化醇 Colecalciferol 1、结构和化学名 9，10-开环胆甾-5，7，10（19）-三烯-3β-醇 2、性状 无色针状结晶或白色结晶性粉末；无臭无味 遇光或空气均易变质 在植物油中略溶，水中不溶，乙醇、丙酮、氯仿或乙醚中极易溶解 3、发现 1800年就知道儿童佝偻病与日光照射有关 1922年，Mccollum发现在热鱼肝油中通入氧气仍有抗佝偻病作用，并进一步发现了在鱼肝油中存在对热稳定的而不能被皂化的甾体部分 这种物质后来被命名为Vitamin D 3、发现 1930年成功分离得到Vitamin D2，确定结构 1932年分离得到Vitamin D3并确定结构 1948年确定立体化学结构 1960年全合成成功