第13讲胺、重氮和偶氮化合物.PDF

第 13 章 胺、重氮和偶氮化合物 胺（amines ）是最重要的含氮化合物，它可看作是氨的烃基取代物，根据氮上烃基取代的 数目，可将胺分为伯（一级）胺、仲（二级）胺、叔（三级）胺和季（四级）铵盐： + - NH RNH R NH R N R N X 3 2 2 3 4 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 在许多方面，胺的性质与醇和醚的性质相似，例如所有的胺都是碱（虽然伯胺和仲胺也具 有酸的性质），它们能形成氢键，并具有亲核性。然而，由于氮的电负性比氧小，它的反应活性 与氧有些不同，例如伯胺和仲胺的酸性比醇弱，形成的氢键也比醇弱，但碱性和亲核性却比醇 强。本章将着重介绍胺的这些物理、化学性质以及制备胺的各种常用方法。 此外，由胺衍生出的重氮化合物、重氮盐是重要的有机活性中间体，在有机合成中有广泛 应用，而偶氮化合物则是一类重要的有机染料，本章也将对这两类化合物进行讨论。 13.1 胺的命名和结构 13.1.1 普通命名法 对于简单的胺，命名时以氨基作为官能团，命名为“某胺”。把氨基上所连烃基的数目和名 称写在前面，若有两个或三个不同的烃基时，按简单到复杂先后列出。例如： CH NCH CH CH CH NH (CH CH ) NH NH 3 2 3 3 2 2 3 2 2 2 CH CH CH 2 2 3 乙胺 二乙胺 苯胺 甲（基）乙（基）丙胺 13.1.2 IUPAC 命名法 选择含氮的最长碳链为母体，称为“某胺”，氮上的其它烃基则作为取代基，在其前面加上 N- ，以明确取代基的位置。例如： CH3 CH NCH CH CH3 3 2 3 CH CH NHCH CH CHCH CH CH O N 3 2 2 2 2 3 3 CH CH CH CH3 2 2 3 N- 甲基-N- 乙基丙胺 N, N-二甲基-4- 甲氧基苯胺 3- 甲基-N- 乙基戊胺 结构比较复杂的胺和含有多官能团的化合物，也可以把烃或其它官能团作为母体，氨基作 为取代基来命名，例如： CH3 CH3 H NCH CH CHCH CH OH HO C N 2 2 2 2 2 2