专题11第3讲醛羧酸酯.ppt

7.（2009·宁夏、辽宁理综，39）A~J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气： ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比 为1∶1∶1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1 mol J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气（标准 状况）。 请根据以上信息回答下列问题： （1）A的结构简式为 （不考虑立体结 构），由A生成B的反应类型是 反应； （2）D的结构简式为 ; （3）由E生成F的化学方程式为 , E中官能团有 (填名称),与E具有相同官能团 的E的同分异构体还有 （写出结构简式, 不考虑立体结构）； （4）G的结构简式为 ; （5）由I生成J的化学方程式为 。 解析 D分子中有2个O原子，D既能发生银镜反应， 又能与金属钠反应放出H2，说明D分子中有一个— CHO，一个—OH。D与银氨溶液反应后再酸化生成 E，则E中有一个—COOH，一个—OH。E与浓H2SO4 加热生成F，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢， 其峰面积之比为1∶1∶1,说明F分子中的6个氢原子分 成三种，每种有2个氢原子，可推知F的结构简式为 逆推法可知：E为HOCH2CH2CH2COOH、D为 HOCH2CH2CH2CHO、C为HOCH2CH2CH2CH2OH、 B为HOCH2CHCHCH2OH、A生成B的反应类型是 卤代烃的水解反应。 根据有机物的性质与有机物稳定结构的要求可知， 由于G能使Br2的四氯化碳溶液褪色，则G为 H为 ，I为 ，J为 , 1 mol J中有2 mol —OH，则1 mol J与足量Na反应可 生成1 mol H2。 答案 （1）BrCH2CH CHCH2Br 取代（或水解） 对点训练 一、选择题（本题包括10个小题，每小题5分，共 50分） 1. 利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所 示。下列叙述正确的是 ( ) A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4 B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个 C.1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应 D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应 解析 由利尿酸的结构简式不难写出利尿酸甲酯的 分子式为C14H14Cl2O4，A正确；在利尿酸分子中， 与苯环相连的原子和苯环上的碳原子共12个，都应 在一个平面上，故B错；由利尿酸的结构简式可以 看出，其含有一个苯环、一个 双键，故1 mol利尿酸最多能与5 mol H2加成，C错； 因利尿酸中不含酚羟基，故不可能与FeCl3发生显 色反应，D错。 答案 A 2. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下 所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 （ ） A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应 解析 由茉莉醛分子中含有 和醛基，故 A、B、C叙述是正确的，D是错误的，故选D。 D · · （1）写出下列反应的反应类型： S→A第①步反应 ；B→D ； D→E第①步反应 ；A→P 。 （2）B所含官能团的名称是 。 （3）写出A、P、E、S的结构简式： A： ；P： ； E： ；S： 。 （4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量 乙醇反应的化学方程式： 。 （5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构 体的结构简式： 。 解析 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH-/H2O为水解（或取代）反应，而OH-/醇、△为消去反应，生成不饱和键；物质B与Br2/CCl4应发生加成反应，因此B是氯代有机酸先消去后酸化， 应含有 和—COOH的官能团；由相对分 子质量和六元环状化合物及G的化学式可知，碳原子数没有变化。S和A、P、E中碳原子数都为4，先确定A的结构式，由相对分子质量为134，可确定O的个数为5个，即C4HxO5，得出C4H6O5，则结构简式为HOOCCHCH2COOH，再用逆推和正推法分别 得到S和P的结构简式分别为 E为：HOOCC≡CCOOH，有了结构简式再判断出官 能团，可以得出F是CH2COOH,即可写出CH2COOH与 2 mol C2H5OH的酯化反应方程式