二茂铁酰氧基(取代)硅杂恶唑烷的合成及结构表征.pdfVIP

2002中国有机硅学术交流会论文集 ·121 1一二茂铁酰氧基(取代)硅杂恶 唑烷的合成及结构表征 常卫星孙丽娟彭斌谢庆兰 (南开大学元素有机国家重点实验室天津300071) 摘要：利用二茂铁羟酸与I一乙氧基(取代)硅杂恶唑烷进行反应，合成了1 NMR和元素分析进行了表征， 一=茂铁酰氧基(取代)硅杂恶唑烷。并运用IR、1H 利用x—my单晶衍射确定了化合物1的晶体结构。 关键词：=茂铁羧酸，硅杂恶唑烷，合成，表征，晶体结构 硅杂恶唑烷是一种具有特殊分子结构和 的结构分子，以期得到新的，或具有特殊性能 高的生物活性的化合物，它首先是由美国 的化合物。如何将上述二种类型结构结合到 1961年报道的。在此之一个分子中，一直是人们感兴趣的课题。但 Frye和Vogel等人“1 后前苏联的Voronkov等对硅杂恶唑烷类化合硅杂恶唑烷环上带有取代基的二茂铁羧酸衍 物的研究作出了重大的贡献”1。自1951年生物至今尚无文献报道。本文合成6种1一 二茂铁酰氧基(取代)硅杂恶唑烷，反应方程 Kealy和Pauson合成二茂铁”“1以来，由于二 茂铁基团具有芳香性、氧化还原性、稳定性和 如下： 低毒性等特点”1，被众多的课题组引入不同 r—————————]r———————] Rc00H+QH50Si(0 H50H CH3 CH3 CH 1实验 H4COOH的合成参考 (cH2)：COOH、4一FcC6 1．1实验仪器及原料 文献[6]一[10]的方法。 1．1．1仪器 1一乙氧基甲基取代杂恶唑烷 厂——————————] CHN 元素分析用YANACOCORDER型 G地豳(ocHc飓)(oc心c地)2N’盼合成： 元素自动分析仪；IB．用Bmcker—Fr—IR— } C地 FF型红外光谱仪测定，KBr压片； Equinqx55 1H NMR核磁共振谱在JEOL—FX一90Q型核 合成： 磁共振仪上测定，CDCl3为溶剂，TMS为内在装有电磁搅拌、回流冷凝管和恒压滴 SMART 标。单晶衍射是在BRUKER 1000单液漏斗的100ral锥形瓶中，加入二乙醇胺 晶衍射仪上测定的。 10．59(0．1m01)，加热搅拌，同时从恒压漏斗中 1．1．2原料的合成 滴加5．89(O．1t001)的环氧丙烷，使其进行开 二茂铁羧酸FcCOOH、FoCH2COOH、FcC环加成反应。当看到器壁上无液珠流下，表 ·122· ’2002中国有机硅学术交流会论文集 明环氧丙烷已反应完全，即得产物。 量甲醇钠，加热搅拌，不断蒸出乙醇，当有定 厂——————]