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教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法教学重点: 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法;分子结构的鉴定 二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析: 定性分析——有机物的组成元素分析; 定量分析——分子内各元素原子的质量分数 练习2、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g ,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重8.8g和5.4g。 (1)试求该有机化合物的分子式。 (2)若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图所示,请写出该有机化合物的结构简式。 4.(2011·高考海南化学)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(双选)( ) 练习1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 √ C2H6O CH3OCH3 练习3、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ②写出该有机物的可能的结构简式: ①写出该有机物的分子式: C4H6O CH3CH=CHCHO 说明:这四种峰的面积比是:1:1:1:3 答案: BD 李比希氧化产物吸收法 现代元素分析法 数据经处理后即可确定有机物的实验式(最简式) 分析方法 1.元素分析:李比希法→现代元素分析法 元素分析仪 三、元素分析与相对分子质量的确定 德国化学家李比希(1803~1873) 化学史话 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献? 定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法 将准确称量的样品置于一燃烧管中,再将其彻底燃烧成二氧化碳和水,用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内,前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠,后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁,这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量,由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行,且对仪器装置稍加改装后,即能连续检测其他元素。 “李比希元素分析法”的原理: 取定量含C、H(O)的有机物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 将一定量的有机物燃烧,转化为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。 例1、5.8 g某有机物完全燃烧,生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素? 思考:能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别? 实验式和分子式的区别; 实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。 分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。 n(C)∶n(H)∶n(O)=(13.2/44)∶(5.4×2/18)∶(1.6/16) =0.3:0.6:0.1=3∶6∶1 ∴实验式为 C3H6O 上题若要确定它的分子式,还需要什么条件? 确定有机化合物的分子式的方法: [方法一] 由物质中各原子(元素)的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式 → 有机物分子式 [方法二] 1 mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量→ 1 mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有机物分子式 三、元素分析与相对分子质量的确定 例1、5.8 g某有机物完全燃烧,生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素? (1)若该有机物的相对分子质量为58,则分子式如何? (2)若把上题改成0.05mol 5.8 g有机物燃烧,则分子式又如何? n(C)∶n(H)∶n(O)=(13.2/44)∶(5.4×2/18)∶(1.6/16
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