卤代烷与有机金属化合物2.pptVIP

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卤代烷与有机金属化合物2

第四章 卤代烷与有机金属化合物(2); 复习:卤代烷的亲核取代反应(SN2和SN1反应); SN1 机理;影响亲核取代反应机理和反应速率的因素;底物结构对机理的影响; SN2机理与烷基的结构; SN2机理与取代基体积; SN1机理与烷基的结构; 苄基(benzyl)与烯丙基(allyl)卤代烃的亲核取代; SN1; 桥头卤素难被取代;SN1; 注意反应条件改变对机理的影响;亲核试剂对机理的影响;; 同种或同周期中心原子的亲核性与碱性顺序大致相同;非极性和 低极性溶剂;一些溶剂的极性(介电常数); 质子性极性溶剂中同族元素的亲核性与碱性; 非质子性极性溶剂中同族元素的亲核性与碱性; 试剂的体积对亲核性的影响; 溶剂极性对反应机理的影响;各种影响亲核取代机理的因素总结;离去基团对取代反应的影响;溶于丙酮;a. 消旋化速率取决于[RI]和[I-] b. 消旋化速度比同位素交换快一倍; 其它底物的亲核取代问题; 转变为好??离去基团; 转变为磺酸酯(常用对甲基苯磺酸酯); 例:利用对甲基苯磺酸酯的取代(SN2)制备构型完全相反的产物;本次课小结: 几种影响亲核取代机理的因素 烷基结构的影响 亲核试剂的影响 溶剂极性的影响 离去基团对反应的影响。

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