卤代烷与有机金属化合物3.pptVIP

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卤代烷与有机金属化合物3

第四章 卤代烷与有机金属化合物(3); 卤代烃的消除反应; 例:一些卤代烷的消除;例:1-溴-1,2-二苯基丙烷的消除反应;卤代烃的消除反应机理; E2机理(双分子消除机理); 先消除 X-,再消除 H+ (分步机理) 第一步是决速步骤,符合动 力学特征 V=k[RX] ;影响消除反应机理的一些因素; E1机理; 例1:下列消除反应是经过E1还是E2?; 例2:下列消除反应是经过E1还是E2?; 例3:下列消除反应是经过E1还是E2?;E1机理+ 正碳离子重排 ;消除反应的取向(消除反应的区位选择性,Regioselectivity );补充:烯烃的类型及其稳定性; 烯烃相对稳定性的测定——烯烃的氢化热; Zaitsev 消除取向的解释;E1 反应;Hofmann 消除取向 ; 思考题:以下卤代烷在碱作用下消除,不论碱的体积大小, 均为Hofmann取向,试给出合理解释。; E2 消除的立体化学—— 立体专一性反应; E2 消除为反式共平面消除(反式消??); 考虑顺式共平面消除(顺式消除);例:解释 1-溴-1,2-二苯基丙烷的消除反应的立体专一性 ;例:解释下列两个异构体在相同反应条件下的不同反应结果 (环状化合物的E2消除);化合物I的反应解释;化合物II的反应解释;取代反应对消除反应;例:分析下列产物的形成机理;例:分析下列产物的形成机理;例:合成甲基叔丁基醚;甲基叔丁基醚的反合成分析;合成路线的选择;本次课小结: 卤代烷的消除反应 E2消除机理,动力学特征,立体化学(立体专一性反应, 反式消除) E1消除机理,动力学特征 消除的取向, Zaitsev取向,烯烃的类型及相对稳定性, Hofmann取向 反合成分析初步(一些常用符号的意义),合成路线的选 择,Williamson醚合成法

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