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* 第十六章 含氮芳香化合物（1） 主要内容： 芳香族硝基化合物及其性质 芳环上的亲核取代 I —— 加成－消除机理 芳环上的亲核取代 II ——苯炔机理 分子中氮原子和碳原子直接相连的有机化合物称为有机含氮化合物。 硝基化合物 胺 季铵盐和季铵碱 重氮化合物和偶氮化合物 三类含氮芳香族化合物 芳香族硝基化合物 芳香胺 重氮盐 Arylamines Aryl nitro compoumds Diazonium salts 硝基化合物的结构 一般表示为 （由一个N=O和一个N→O配位键组成） 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。 但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如： 由硝酸和亚硝酸可以导出几类含氮有机化合物： 亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物 硝酸 硝酸酯 硝基化合物 硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯 一. 芳香族硝基化合物 重要的化工原料 多硝基化合物——炸药 性质分析： 硝基可被还原 苯环钝化，缺电子性， 亲电取代较慢或难进行 可与亲核试剂反应 硝基的还原 合成上的应用 —— 制备芳香族胺类化合物 （向芳环上引入氨基） 酸性还原 （单分子还原) 碱性还原 氢化偶氮苯 (双分子还原) 硝基的酸性还原过程（经过多个中间产物） 一般难得到 亚硝化合物 羟基芳胺 芳胺 硝基的碱性还原过程 偶氮苯衍生物 氢化偶氮苯衍生物 硝基苯在酸性条件下用Zn、Fe或 Sn为还原剂还原，其最终产物是伯胺。 SnCl2 + HCl 是一个选择性还原剂，当苯环上同时连有羰基和硝基时，只还原硝基。 芳环上的亲核取代反应 I ——加成－消除机理 一般条件下芳环上的亲核取代较难发生 例： 为什么？ SN2过程 C(sp2)－Cl不易断裂 无法翻转 SN1过程