有机化学第九讲(高二理综2010530).doc

有机化学第九讲 1.（2008北京卷）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。 ⑴甲一定含有的官能团的名称是 。 ⑵5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。 ⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式） 。 ⑷已知：R-CH2-COOH R-ONaR-O-R′(R-、R′-代表烃基) 菠萝酯的合成路线如下： ①试剂X不可选用的是（选填字母） 。 a. CH3COONa溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na ②丙的结构简式是 ，反应II的反应类型是 。 ③反应IV的化学方程式是 。 Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件)。 (2)下列关于化合物I、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 (填字母)。 A．化合物I可以发生氧化反应 B．化合物I与金属钠反应不生成氢气 C．化合物Ⅱ可以发生水解反应 D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 (3)化合物Ⅵ是 (填字母)类化合物。 A．醇 B．烷烃 C．烯烃 D．酸 E．酯 (4)写出2种可鉴别V和Ⅵ的化学试剂 。 (5)在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 (不要求标出反应条件) 3.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下： C6H5CHO＋(CH3CO)2O → C6H5CH＝CHCOOH＋ A 苯甲醛 肉桂酸 （1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。 （2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为 （不要求标出反应条件） （3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下： 取代苯甲醛 产率（%） 15 23 33 0 取代苯甲醛 产率（%） 71 63 52 82 可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）： ① ② ③ （4）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为 （不要求标出反应条件） （5）Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质 A 弱酸性 B 弱碱性 C 中性 D 强酸性 参考答案： 1.⑴羟基 ⑵CH2=CH-CH2-OH ⑶(答对其中任意两个均给分) ⑷①a c ②ClCH2COOH 取代反应 ③ (1) ?(2) ACE ?(3) E （4）1.溴的四氯化碳溶液；2.Na2CO3溶液 3. （1）乙酸（2）C6H5CH＝CHCOOH＋C2H5OH →