第二章中枢神经系统药物-2013.pptVIP

一、吗啡（Morphine) 来源 Morpheus n.[希神]摩尔莆神(睡梦之神), 催眠物 罂粟科（papaveraccae）罂粟 ----未成熟果的浆汁 阿片中至少含有25种生物碱 ----Morphine含量最高，是主要镇痛成分 虞美人 发展-- --Timeline 一、结构 1、功能基：酚羟基、仲醇、7、8位双键、 4、5位氧桥、N上甲基 2、立体特征： （1）5、6、14上的H与乙胺链呈顺式， （2）B环与C环呈顺式，C环与D环呈反式，C环与E环呈顺式； （3）氧桥与乙胺链呈反式； （4）5、6、9、13、14号碳为手性碳，天然品为左旋体。 5 二、性质：(一）无色针状结晶，见光色变，难溶于水、苯、乙醚氯仿等，较易溶于热乙醇、热戊醇 （二）化学性质： 1、两性物质：酚羟基显弱酸性，叔胺N原子显弱碱性； 2、还原性： 水溶液光照下氧化变色，生成双吗啡（伪吗啡），N-氧化吗啡 吗啡被铁氰化钾氧化成双吗啡，还原产物亚铁氰化钾与三氯化铁反应显蓝色，可区别吗啡与可待因； 3、脱水反应：在酸性溶液中加热可脱水并重排，生成阿朴吗啡（可被稀硝酸氧化成红色） 4、呈色反应：与生物碱沉淀试剂反应，供鉴别； Marquis反应：与甲醛硫酸反应显蓝紫色 Frohde反应：与钼硫酸反应呈紫色,继变为蓝色、绿色 5、吗啡与亚硝酸的反应，可检测可待因中含有的微