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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(第二课时)精选
有机物分子式的三种一般常用求法 有机物分子不饱和度的计算(重点掌握) 1、意义:不饱和度可以为测定有机物分子结构提供是否含有双键、三键或碳环等结构信息。 2、计算 【说明:计算时若含有卤素原子,则将其视为氢原子;若含氧原子则不予考虑;若含氮原子则从氢原子总数中减去氮原子数】 3、几种常见官能团的不饱和度 不饱和度 1 说明含有一个环或一个双键(包括羰基) 不饱和度 2 说明含有一个叁键或两个双键/环 不饱和度 4(及以上) 说明含有一个苯环 第一章 认识有机化合物 第二课时 有机物分子式与结构式的确定 有机物(纯净) 确定 分子式 ? 有机物中含有的元素 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O等元素的质量分数? “李比希元素分析法”的原理: 取定量含C、H(O)的有机物 加氧化铜氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式(最简式) 一、元素分析与相对分子质量的确定 [例1]某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(P20) (1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。 (2)若要确定它的分子式,还需要什么条件? 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么? 有机物的分子式 ← 有机物的相对分子质量 C2H6O 元素分析: [练习]测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。回答以下问题: (1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。 (2)维生素C中是否含有氧元素?为什么? (3)试求维生素C的实验式: (3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的分子式 C3H4O3 40.9% 4.55% 肯定含有氧 C6H8O6 2、求有机物相对分子质量的常用方法 (1)M = m / n (适用于所有物质) (2)根据有机蒸气的相对密度D, M1 = DM2 (注意空气平均相对分子质量为29) (3)标况下有机蒸气的密度为ρg/L, M = 22.4L/mol ?ρg/L 质谱仪有什么作用?其原理是什么? 用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。 1、质荷比是什么? 2、如何确定有机物的相对分子质量? 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 3、相对分子质量的测定:质谱法(MS) 测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。 ②确定分子式:下图是例1中有机物A的质谱图,则其相对分子质量为 46 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示 则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 √ 1、先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据分子量求分子式 2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式 3、对只知道相对分子质量的范围的有机物,要通过估算求分子量,再求分子式 ——课本例1 特殊方法: 部分有机物的实验式中H已达饱和,则该有机物的实验式就是 分子式。(如:CH4、CH3Cl、C2H6O等) 部分特殊组成的实验式如:CH3 当n=2时即达饱和,在不知相对分子质量时也可求得 (二)分子结构的测定 有机物的性质 结构式 (确定有机物的官能团) 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团 写出可能的同分异构体 利用官能团的特征性质,通过化学实验确定。 当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。 红外光谱法确定有机物结构的原理是: 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频
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