第三章立体化基础(药学、临药).pptVIP

有机化学;第三章立体化学基础;一. 平面偏振光及比旋光度 (Plane-Polarized Light and Rotation) ; 2、旋光性与比旋光度;平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个 方向上振动，象这种只在一个平面上振动的光，称为平 面偏振光，简称偏振光或偏光。; 如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种 不同的物质：; 结论： 物质有两类：; 但旋光度“?”是一个变量，它受温度、光源、浓度、 管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一 个常量，故用比旋光度[?]来表示：; ;左手的镜像是右手; 任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。;; 仔细考察没有手性的丙酸分子和有手性的乳酸分子，它们的差别在哪里？;问题：下列化合物哪些含手性碳原子？; 与镜象不能重叠的分子，称为手性分子。;在生物体内，大量存在手性分子。如D–(+)–葡萄糖在动物代谢中有营养价值，D–(-)–葡萄糖没有。左旋氯霉素有抗菌作用，而其对映异构体无疗效。;三. 分子的手性与对称性 (Chirality and Symmetry of Molecule) ;粹钝校敬需艾帽帚妹识称记瞅漆梧疚蘸生鼓截淖磋彭亿拦疲率恒胯批箩镰第三章立体化基础(药学、临药)第三章立体化基础(药学、临药);有两个对称面：;结论：有对称面的分子，实物和镜象能重叠，无手性， 无对映异构体，无旋光性。;结论：有对称中心的分子，实物和镜象能重叠，无手 性，无对映异构体，无旋光性。;3. 对称轴;C2; B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心;判断对映体的方法：; 实验事实：; 外消旋体：等量对映体的混合物。 ;; 写Fischer投影式的要点： (1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。 (2) 连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。 (3) 连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。;稼哈依绍毋客纵屁合缠盗消巷占闹顽沤半硷菌疑坠碧住茬吞耍丙屑福苛床第三章立体化基础(药学、临药)第三章立体化基础(药学、临药);课堂练习：试根据模型写出Fischer投影式。; 一般将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最小的碳原子放在上端 ( 主链下行) 。; 使用Fischer 投影式的注意事项： ;朴坑秆嫌鳃闲障迄赁社惮俐磷勋逾玫叛吧乍答侈询篷惜彝樊触噬磁驰酸肾第三章立体化基础(药学、临药)第三章立体化基础(药学、临药);伦灼矛桌烹饰还仑需骨穆澄沿贾淄镀镑帖勇擎灭壤勘雕招绪练扩孟囚猩郡第三章立体化基础(药学、临药)第三章立体化基础(药学、临药);（3）Fischer 式中同一个手性碳上所连原子或基团两两交换偶数次，其构型不变。;;（三）对映异构体构型标记法（命名）： ;D－丙氨酸;D L;D－丙氨酸;D L; A. 三维结构： ;要点: 次序规则排次序，方向盘上定构型。; B. Fischer 投影式： ; 结论：当最小基团处于竖键位置时，其余三个基团从 大到小的顺序若为顺时针，其构型为R；反之，构型为S。 ;R;五、含两个手性碳原子化合物的对映异构 ;对映异构体数目为：四个；二对； 相互关系： ①与②、③与④为对映异构体； ①与③④、②与③④为非对映异构体。 随着手性碳原子数目的增加，异构体数目按2n（n为手性碳数目）增加，若分子中含有相同的手性碳，异构体数目会减少。; ;六、外消旋体的拆分;（? ）-乳酸 （-）-奎宁 （-）-奎宁-（+）-乳酸盐;（-）-奎宁-（+）-乳酸盐 + HCl ; 1. A、A型二取???：有三个异构体。; 2.A、B型二取代：有 2 2 = 4 个异构体，两对对映体。 ;媳儡泵拦蔗羽蚕泄甘渗貌卧淡犀想百鹤拐涣资珠厢姜揩莉愧舌寿馏啮苹卯第三章立体化基础(药学、临药)第三章立体化基础(药学、临药);九、手性分子的形成和生物作用;2-氯丁烷是手性化合物，实际上却不具有旋光性，是外消旋体。;（二）手性分子的生物作用;;小 结