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第二节.有机化合物的结构特点

第二节:有机化合物的结构特点;1.碳原子的结构及成键特点;碳原子的成键特点,决定了含原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的_________,从而形成具有_________的分子。;2.甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法:;(2)甲烷分子的空间构型:以碳原子为中心,4个氢原子位于四 个顶点的_________结构。在CH4分子中4个C—H键完全_____。;一、有机物分子结构的表示方法;【特别提醒】 (1)在通常情况下,常用结构简式表示物质的组成与结构。 (2)结构简式与结构式的最大区别是不用表示出C—H共价键;至于C—C键,在结构简式中既可表示也可不表示。 (3)结构简式只表示碳原子之间的连接顺序,并不表示其真实结构。如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。;【典例1】夏日的夜晚,常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)可用下图表示。下列有关说法正确的是( );【解析】选A。可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数,进而确认其分子式为C26H24Cl6O8,A项正确;该方法表示的是该物质的结构简式,B项错误;草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素,所以不属于烃,C项错误;该物质含有氯原子、酯基两种官能团,D项错误。;二、有机化合物的同分异构现象;2.同分异构体的类型;1.含有5个碳原子的有机物最多只能形成4个碳碳单键。( ) 分析:不一定。当该有机物形成链状结构时,最多只能形成 4个碳碳单键,如C—C—C—C—C或 等; 当该有机物形成环状结构时,可形成5个碳碳单键,如 等。;2.直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上。( ) 分析:碳原子形成4个单键时,4个单键伸向正四面体的4个顶点,所以多个碳原子连接后不在一条直线上。 3.所有有机物都有同分异构体。( ) 分析:并不是所有有机物都有同分异构体,如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等没有同分异构体。;二、同分异构体的书写及数目判断 1.同分异构体的书写方法 (1)烷烃——减碳对称法: 可总结为:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排布由同到间,碳均满足四键。 也可以按以下规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。;①将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧 的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上: 根据碳链中心对称,将—CH3 连在对称轴的右侧就会与左侧连接 方式重复。;(2)含有官能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构体)的一般书写顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,再上第二个官能团,依次类推。 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH 接入后的位置,即这样的醇合计为8种): ;2.同分异构体数目的判断技巧 (1)基元法:如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法:如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代为Cl)。;④等效氢法利用要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨架)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如 C3H7X有一种碳链,共有 2 种异构体: C4H9X有两种碳链,共有 4 种异构体;1.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( ) A.只有极性键 B.只有非极性键 C.有极性键和非极性键 D.只有离子键 【解析】选C。根据碳原子的成键特点,碳碳原子之间可形成非极性共价键,碳原子与其他原子之间则以极性共价键结合,C项正确。;3.甲、乙两种有机物的球棍模型如下: 下列有关二者的描述中正确的是( ) A.甲、乙为同一物质 B.甲、乙互为同分异构体 C.甲、乙一氯取代物的数目不同 D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同;【变式训练】有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:;“四同”的概念和性质的区别的探究;【思考探究】 (1)这四

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