中国地质大学《有机化学》有机复习.pptVIP

例2： 已知化合物(A)和(B)为异构体，分子式为C5H10O， (A)能起碘仿反应，其红外光谱在1705cm-1处有一强吸收峰； (B)不能起碘仿反应，其红外光谱在1690cm-1处有一强吸收峰； (A)、 (B)的核磁共振谱如图所示，推(A)、 (B)的结构。 （1）碳负离子和卤代烷的反应 （2）碳负离子和羰基化合物的反应 （3）碳负离子和α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成 碳负离子具有亲核性， 能进行亲核反应。 二.丙二酸二乙酯的性质 1.水解和脱羧 H+或OH- C2H5OH/H+ CH3COOH -CO2 △ 2.亚甲基 -CH2- 的活泼性 (烷基化) [ + CH3CH2ONa +CH3CH2OH - ]Na+ - H+ H2O 一烷基乙酸 R-CH2COOH -CO2 △ 二烷基乙酸 H+ H2O -CO2 △ NaOCH2CH3 R-X 二取代 R-X 一取代 三.丙二酸二乙酯在合成上应用举例 -CH2- 的活泼性被-R取代和水解、脱羧性质的连用合成酸。 例1：以乙醇为原料由丙二酸二乙酯法合成丁酸。 CH3CH2CH2COOH 一烷基乙酸 解： RX 为 CH3CH2-Br CH3CH2-OH CH3CH2-Br HBr H+ H2O 丁酸 CH3CH2-CH2COOH -CO2 △ + CH3CH