中国地质大学《有机化学》YJ014.pptVIP

* 第十四章 β-二羰基化合物 §14.1 β-二羰基化合物的酸性和碳负离子的稳定性 §14.2 丙二酸二乙酯 §14.3 乙酰乙酸乙酯 §14.4 碳负离子和α,β-不饱和羰基化合物的共轭 加成 两个C=O隔一个碳的化合物; 其中一个C=O可为酯基: 两个C=O也可为酯基: 例: β-二羰基化合物 β-二羰基化合物： 稳定 §14.1 β-二羰基化合物的酸性和碳负离子的稳定性 -CH2-受两个羰基的影响活泼显酸性 OH- （1）碳负离子和卤代烷的反应 （2）碳负离子和羰基化合物的反应 （3）碳负离子和α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成 碳负离子具有亲核性， 能进行亲核反应。 两个重要的化合物 丙二酸二乙酯 乙酰乙酸乙酯 无色液体，有香味， b.p 199％，微溶入水，溶入乙醇、乙醚等。 §14.2 丙二酸二乙酯 活泼- CH2 - 化合物 一.丙二酸二乙酯的制法 CH3CH2OH H2O H+ Cl2 / P CH3COOH KMnO4 H+ H+或OH- C2H5OH NaCN 二.丙二酸二乙酯的性质 1.水解和脱羧 H+或OH- C2H5OH/H+ CH3COOH -CO2 △ 2.亚甲基 -CH2- 的活泼性 (烷基化) [ + CH3CH2ONa +CH3CH2OH - ]Na+ - H+ H2O 一烷基乙酸