中国地质大学《有机化学》YJ015.pptVIP

四.与亚硝酸的反应 R’+ 重排 -H+ 烯烃 X- RX OH- ROH RNH2 + NaNO2 + HCl [RN+≡NCl-] R+ + N2 + Cl- (脂肪族伯胺生成重氮盐不稳定 放氮形成R+) (N-亚硝基胺 黄色油状或固体) R2NH + HNO2 R2N-NO + H2O 脂肪族仲胺 上述反应可鉴别脂肪族伯、仲、叔胺 叔胺 + 亚硝酸→亚硝酸盐（ [R3NH]＋NO2ˉ） (不稳定，加碱水解重新得到叔胺。) 芳胺与亚硝酸的反应 芳香族重氮盐低温稳定，在合成上有用。 + NaNO2 +HCl 5℃ Cl- 伯 + HO-NO N-甲基-N-亚硝基苯胺 仲 + HO-NO 绿色 桔黄色 H+ OH- 叔 五.芳胺的特性 1. -NH2 活化苯环：卤代、磺化、硝化反应 2. 氧化反应 （CH3CO）2O Br2 + H2O H+或OH- + Br2 CS2 0~5℃ + 白色沉淀，可用于鉴定苯胺 + Br2 一卤代 1. -NH2 活化苯环 -NH3+ 间位定位基; 酸性