中国地质大学《有机化学》YJ013.pptVIP

三.由R-MgX制备 二.由烃氧化制备 烯烃、有α-H的烷基苯氧化 KMnO4 H+ 多一个碳的酸 H2O RCOOH 无水乙醚 低温 R-MgX + O=C=O O R-C-MgX 四.由腈制备 R-CN RCOOH H2O/H+ 合成举例 CH2COOH O=C=O 无水乙醚 H+/H2O CH3 CH2Br Br2 / hv CH2MgBr 无水乙醚 Mg CH2COOH CH3 合成 多一个碳 的羧酸 1. CH2Br NaCN CH2CN CH2COOH H+/H2O CH3 CH2Br Br2 / hv §12.6 二元羧酸 HOOC-R-COOH 二元羧酸的酸性：Ka1》Ka2 乙二酸 HOOC（CH2）4COOH 己二酸 HOOC-R-COOH H+ + -OOC-R-COOH Ka1 邻苯二甲酸 H+ + -OOC-R-COO- Ka2 二元羧酸的脱羧 HCOOH + CO2 CH3COOH + CO2 △ -COOH 吸电子基 脱羧容易 乙二酸和丙二酸 + Na2CO3 NaOH-CaO 芳酸易脱羧 + H2O 丁二酸和戊二酸 脱水成五、六元环 己二酸和庚二酸脱水、脱羧成五、六元环 + CO2 + H2O CH3 CH3 Br2 / hv CH2Br CH2