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简单有机物的合成 有机合成材料的在各个领域中广泛应用

* * 第三单元 人工合成有机化合物 简单有机物的合成 有机合成材料的在各个领域中广泛应用 “新三年,旧三年,缝缝补补又三年。” 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域 2006年:第一个成功地将脱氧核糖核酸(DNA)的复制过程捕捉下来的科学家。 05年:如何指挥烯烃分子“交换舞伴”,将分子部件重新组合成别的物质 。 04年:发现了泛素调节的蛋白质降解。 03年:细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。 02年:发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。 01年: “手性催化氢化反应” 、“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。 00年:导电聚合物领域作出了开创性贡献。 ①有机合成可以制备有机物,以弥补自然资源的不足; ②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性 能更加完美; ③可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物, 以满足人类的特殊需要。 1、定义:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反 应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过 程。 一:简单有机物的合成 2、意义: 问题探究1 如果你欲投资建立一个化工厂,用乙烯制备乙酸,请用所学知识设计合成路线。( ) CH2=CH2 CH3COOH 目前市场乙酸乙酯需求旺盛,你的化工厂能生产该产品吗?( ) CH3 C O C2H5 O 乙酸乙酯 问题探究2 3、乙酸乙酯的合成途径 H2O O2 O2 催化剂 ⑴合成线路1 CH2=CH2+H2O C2H5OH H3PO4 乙烯水合法制乙醇 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO PdCl2、CuCl2 乙烯氧化法制乙醛 Pd-H3PO4-Cu/Al2O3 CH2=CH2+O2 CH3COOH 乙烯氧化法制乙酸 从乙烯合成乙酸乙酯,还可以有哪些线路? 问题探究3 已知乙烯可直接合成下列化合物: ⑵合成线路2 ⑶合成线路3 浓H2SO4 △ 浓H2SO4 △ 浓H2SO4 △ 催化剂 1:CH2=CH2 +H2O C2H5OH 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 加热 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 2:CH2=CH2 +H2O C2H5OH 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 3:CH2=CH2 +H2O C2H5OH CH2=CH2+O2 CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 问题探究4 CH2=CH2 CH3 COOH CH3CHO CH3CH2OH 85% 90% 90% 95% 95% 下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料,你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路,以提高乙烯利用率? 作为该厂的技术工程师的你,还需考虑哪些问题? 实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 4、有机合成遵循的原则 逆向合成法:采用逆向思维方法,其思维程序为“产品→中间产物→原料” 5、有机合成的思路 原料(乙烯) 中间产物 待合成的有机化合物(乙酸乙酯) 1、首先确定合成有机物的类别(一元羧酸和一元醇形成的酯) 2、确定合成该有机物的必需物质(乙酸和乙醇) 3、根据原料性质按顺序写出最佳合成反应方程式 第一程序 第二程序 第三程序 明确目标产物 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构

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