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- 2017-06-12 发布于湖北
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1.2科学家怎样研究有机物重点讲义
第二单元 科学家怎样研究有机物 1.了解研究有机物需经历的三个阶段:组成的研究、结构的研究以及反应的研究。 2.掌握几种常用的现代元素分析方法:核磁共振、红外光谱、质谱法等。 3.知道高中阶段研究反应机理的典型方法:同位素示踪法。 有机物(不纯) 有机物(纯净) 分离提纯 有机物的性质 结构式 (有哪些官能团) 确定分子式 有机物组成 有机物结构 有机化学反应 分析元素组成及含量 分析构成微粒及成键特点——“基团” 人类对有机物的研究经历的三个阶段 一、有机化合物组成的研究 有机物(纯净) 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数? ①李比希法 现代元素分析法 ②钠融法 ③铜丝燃烧法 仪器分析法 测碳氢 测氮、氯、溴、硫 测氯、溴 一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物 为C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。某有机物完全燃烧后,若 产物只有CO2和H2O,其组成元素 。 肯定有C、H,可能有O 欲判断该有机物中是否含氧元素: m(有机物)>m(C)+m(H)→含有氧元素 m(有机物)=m(C)+m(H)→不含氧元素 1.定性分析 2.分子式的确定 (1)直接法(物质的量法) (2)最简式法: 将12g有机物完全燃烧,生成的CO2、H2O通过浓硫酸、碱石灰,浓硫酸增重14.4g,碱石灰增重26.4g,该有机物的分子式为 。 C3H8O 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量 最简式又称实验式,指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍,要确定n值还要求出相对分子质量。 碳氢比不可能超过n:(2n+2) 2.现代化学测定有机物结构的方法 (1)核磁共振氢谱 氢原子种类不同 (所处的化学环境不同) 特征峰也不同 作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁 性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁 波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号, 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率 不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与 氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类 型的氢原子及它们的数目多少。 (2)红外光谱 当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外光谱仪 测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。 (3) 质谱法 质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片,并根据“碎片的某些特征谱分析有机物结构的方法。 质谱仪 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 31 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + CH3CH2OH + 质荷比 相对丰度/% 某有机物A的质谱图: 乙醇的质谱图 最大分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长, 因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 三、有机化学反应的研究 甲烷氯代反应机理的研究 化合物分子在光或热等条件下,共价键发生均裂,形成具有很强反应活性的单电子原子或基团,它们可与其他反应物分子作用,生成新的游离基,引发链式反应。 1.化学方程式与反应机理 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 +H2O 浓H2SO4 酯化反应的反应机理 H2SO4 18 18 O O CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH 酯的水解反应机理 2.反应机理的研究方法——同位素示踪法 诺贝尔化学奖与同位素示踪法 海维西(GeorgeHevesy),匈牙利化 学家,1885年8月1日生于布达佩斯。海 维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。 1911年在曼彻斯特大学E·卢瑟福教授的 指导下研究镭的化学分离,为他日后研 究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀 土化学、放
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