醇酚醚-培训课件.pptVIP

1. 环氧乙烷： 环氧乙烷是最简单的环醚，是一个很重要的有机合成中间体。无色有毒气体，易液化，沸点11℃，与水混溶，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。一般贮存于钢瓶中。 环氧乙烷化学性质活泼，在酸或碱催化下能与多种试剂反应，形成一系列重要工业原料。 四、环醚 在酸催化下，环氧乙烷可与水、醇、卤化氢等含活泼氢的化合物反应，生成双官能团化合物。 这些产物同时有醇和醚的性质，是很好的溶剂，常称溶纤素，广泛用于纤维素酯和油漆工业。 在碱催化下，环氧乙烷可与RO-，NH3，RMgX等反应生成相应的开环化合物。 环氧乙烷与RMgX反应，是制备增加两个碳原子的伯醇的重要方法。 不对称的三元环醚的开环反应存在着一个取向问题，一般情况是：酸催化条件下亲核试剂进攻取代较多的碳原子；碱催化条件下亲核试剂进攻取代较少的碳原子。 2. 冠醚： 冠醚是含有多个氧原子的大环醚，其结构形似皇冠，故称冠醚，是二十世纪70年代发展起来的具有特殊络合性能的化合物。名称可用X-冠-Y表示，X表示环上所有原子的数目，Y表示环上氧原子的数目。例： 12-冠-4 14-冠-4 15-冠-5 18-冠-6 30-冠-10 C. J. Pedersen首先发现“冠醚”的结构和特性，是能够决定分子识别的化合物，对于研究生命体运动有重大意义。 1987年瑞典皇家科学院决定授予他诺贝尔化学奖； 另：D. J. Cram和J.-M. Lehn! 练习 芳香族化合物A（C7H8O）与金属钠不作用，与浓的氢碘酸作用生成（B）和（C）两种产物。（B）能溶于NaOH，与FeCl3生成紫色；（C）与AgNO3作用生成沉淀。推断（A）、（B）、（C）的结构。 A与金属钠不作用----------无—OH A与浓的氢碘酸作用-------可能是醚 B能溶于NaOH，与FeCl3生产紫色--------酚 C与AgNO3作用生成沉淀-------卤代烃（碘） 写出下列化合物被高碘酸氧化的产物及试剂消耗量 将下列化合物按酸性强弱排序： a. 对甲氧基苯酚 b. 间甲氧基苯酚 c. 对氯苯酚 d. 对硝基苯酚 e. 间硝基苯酚 Answer：e d c b a 鉴别下列化合物： CH3(CH2)5I CH3(CH2)4C≡CH c. CH3CH2CH=CHCH2CH3 d. CH3(CH2)5OH e. CH3(CH2)3CHOHCH3 f. CH3(CH2)2CH=CHCH2OH g. (CH3)2COHCH2CH2CH3 作业：P152：8.1 8.8 作业：P154：8.9 8.11 The End！ 由苯 3）与过高碘酸（HIO4）反应 邻位二醇与高碘酸在缓和条件下进行氧化反应，具有羟基的两个碳原子的C—C键断裂而生成醛、酮、羧酸等产物。 这些反应是定量地进行的，可用来定量测定1，2-二醇的 含量（非邻二醇无此反应 ）。 推广： 多羟基化合物，α-羟基醛，α-羟基酮，邻二酮也能进行类似反应：可简单地看作是断裂部分各与一个羟基结合，然后失去一分子水即可。 反应是定量的，每断一个共价键需要一摩尔高碘酸。 1. 甲醇 （CH3OH） 甲醇最初是通过木材干馏制得，故甲醇也叫木酸、木精，现在甲醇基本上由工业合成制得。 甲醇为无色液体，沸点，65 OC ，可与水混合，也是良好的有机溶剂。甲醇有毒，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml致死。甲醇是重要的化工原料，用途广泛，主要用于制甲醛，用作溶剂，甲基化试剂。 重要的醇类化合物 2. 乙醇 （C2H5OH） 乙醇是无色、透明、易挥发的液体，与水可以混溶，也是非常好的有机溶剂，在染料，香料，医药等工业中应用广泛，可用作溶剂、防腐剂、消毒剂（70%～75%的乙醇）、燃料等。 乙醇是酒的主要成分可以饮用，少量乙醇有兴奋神经的作用，大量乙醇有麻醉作用，可使人体中毒，甚至死亡。早在我国古代就已发明了从淀粉发酵制酒的方法，直到现在仍然是生产乙醇的重要方法。目前对这一过程已了解的十分清楚。大体过程如下。 工业上制备乙醇： 糖类发酵制备乙醇： 3. 乙二醇 ： 乙二醇，俗名甘醇，具有甜味，无色粘稠液体，无气味，是 最简单的二元醇，由于分子中有羟基，分子间能以氢键缔合。 因此其溶沸点比一般分子量相近的的化合物要高。熔点 －11.5 OC，沸点198 OC ,可与水、乙醇、丙酮混溶，微溶于 乙醚。 乙二醇的一个重要作用是用于