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5 第五章-亲核取代反应重点讲义
第五章 饱和碳原子上的亲核取代反应 §5-1 反应历程 一、单分子取代反应(SN1)历程 二、双分子亲核取代反应SN2历程 三、离子对历程 monomolecular nucleophilic substitution rxn. bimolecular … 四、分子内的亲核取代反应(SNi)历程 构型保持 intramolecular … 但是,如果反应在含吡啶的溶剂中进行： 构型反转 一、单分子亲核取代反应 二、双分子亲核取代反应 §5-2 反应的立体化学 三、分子内亲核取代反应 §5-3 影响亲核取代反应活性的因素 相对速度 1 10-3 10-7 10-13 溶剂解的相对速度 1 104 （如：水、醇） 形成sp2正碳离子的容易程度 §5-4 邻基参与 邻基参与(Neighboring Group Participation) 或邻基效应(Neighboring Group Effect) 当邻近基团具有未共用电子对或具有π电子，甚至具有σ电子时，它可以作为一个亲核试剂，如果它与反应中心的距离适当，由于它比外部的亲试剂有特殊优越性－在同一分子内且与反应中心处于特殊地位，故可发生分子内的亲核取代反应，即发生了邻基参与反应作用 。 或导致环状化合物的生成，或限制产物的构型，或促进反应速度异常增大，或几种情况同时存在。 邻基参与的结果 一、具有未共有电子对的邻近基团的参与 1、氧参与 Example 机理： Example 2、硫参与 k/k′ =3 × 103 总的构型保持 OHˉ 3、氮参与 4、卤素参与 苏dl对 dl对 赤dl对 内消旋 Fisher投影式中，两个手性碳原子上相同基团在同侧者，称为赤型，在异侧者，称为苏型。 - 解释 二、具有π电子的邻近基团的参与 1、C=C双键的参与 δ + 相对速度 1011 1 2、苯基参与 赤型 三、环丙基作为邻近基团的参与 反式 相对速度 1 1014 1011 四、碳-碳单键作为邻近基团的参与 350 1 ( Ns = 2- or 4-nitrobenzenesulfonyl ) 解释 ( Bs = p-bromoobenzenesulfonyl)
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