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化学家的闲情逸致:合成结构独特的有趣分子 1996 诺贝尔获得者Kornberg说: 化学家看起来比较谨慎,善于分析病较多地在本学科内独善其身。他们将注意力集中在分子上面。他们醉心于一个具有多个手性中心、具备很大合成难度的分子带来的挑战,并且力图用最短的线路和最高的产率来得到目标分子,通过相对较少但巧妙的技术以获得精确的资料。对他们来讲,注重蛋白质和核酸的化学更甚于它们的重要性。 化学生物学的一个重要方面:研究有机小分子与生物大分子的相互作用,进而认识和调控生命的过程。 分子功能为导向,生物活性、材料(光电、纳米、高能) 有机合成发展简史 1828 W?hler 19世纪末 发展染料,靛青(indigo)和许多苯胺染料,Adolf von Baeyer, Germany (1905*) 德国Emil Fischer (1902*) 糖的结构及立体化学 Frenchman Victor Grignard (1912*) Grignard试剂 German, Hans Fischer (1930*) 血晶素(Hemin) Vitamin B6 was synthesised in 1939 and vitamin A in 1949 1950年代 Woodward合成strychnine and morphine 1951年英国 Sir Robert Robinson (1947*) 和美国 Robert B. Woodward (1965*)合成了可的松(Cortisone) 1957 年John C. Sheehan合成青霉素(penicillin) R.B. Woodward 在1960年合成叶绿素(chlorophyll) In 1979 Herbert C. Brown, USA 和 Georg Wittig, Germany获得诺贝尔奖,由于他们发展了硼烷和磷化合物(Wittig反应) 瑞典 Sune Bergstr?m 和 Bengt Samuelsson 发现了前列腺素(prostaglandins);英国Sir John R. Vane (1982*)合成它 E.J. Corey 测定了许多前列腺素(prostaglandins)并合成它们。 Robert Burns Woodward Robert Burns Woodward (April 10, 1917–July 8, 1979) was an American organic chemist. He made many important contributions to modern organic chemistry, especially in the synthesis and structure determination of complex natural products, and worked closely with Roald Hoffmann on theoretical studies of chemical reactions. Woodward won the Nobel Prize in Chemistry in 1965. Quinine 奎宁 Cortisone 可的松一种激素, 提取自肾上腺或若干种热带植物中,用于关节病 Strychnine 士的宁,番木鳖碱极毒,24个原子,7个环和6个连续的手性中心 Cholesterol 胆固醇 科里(E.J.Corey)(1928-) 科里,美国化学学家, 60年代创建了独特的有机合成理论—逆合成分析理论,使有机合成方案系统化并符合逻辑。他根据这一理论编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序,于1990年获诺贝尔奖。 合成了100种重要天然物质 ???????????????????????????????????????????????????????????????????? ? The logic of chemical synthesis: retrosynthetic analysis. Retrosynthetic tree To predict the three-dimensional structure of the product, its stereochemistry, one has to understand the reaction mechanism in great detail. E.J. Corey has revealed the detailed mechanisms of many useful reactions. To build left- or right handed molecule
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