2-脱氧-L-核糖的合成方法研究概况.pdf

维普资讯 2005年第25卷 有 机 化 学 Vb1．25．2005 ChineseJournalofOrganicChemistry No．5．526～53l 第5期，526~531 · 综述与进展 · 2．脱氧．J．【．核糖的合成方法研究概况 韩素辉 渠桂荣术 李 永 (河南师范大学化学与环境科学院 新乡 453007) 摘要 综述了2．脱氧一L一核糖的合成方法概况：(1)五碳糖的还原脱氧；(2)六碳糖的降解脱氧；(3)n 不饱和内酯的非对 映选择性加成；(4)高立体选择性的小分子间缩合；(5)不对称环氧化．并重点讨论了五碳糖还原脱氧合成法的机理和改 进的方法． 关键词 2_脱氧一L_核糖；合成方法，降解脱氧；立体选择性；不对称环氧化 ReviewoftheSyntheticMethodsof2一Deoxy一』-【一ribose HAN，Su—Hui QU，Gui—Rong LI，Yong (CollegeofChemical＆EnvironmentalScience，HenanNormalUniversity，Xinxiang453007) Abstract esyntheticmethodsof2-deoxy-L—ribosewerereviewedasfollows：(1)reductivedeoxygena— tionofpentose，(2)degradativedeoxygenationofhexose，(3)diastereoselectiveadditionofo【一unsaturated lactone，(4)stereoselectivecondensationofsmallmolecules，and(5)asymmetricepoxidation．Themecha— nism ofreductivedeoxygenationofpentosenadthemodifiedprocedurewerediscussedindetm1． Keywords 2-deoxy-L-ribose；synhtesis；degradativedeoxygenation；stereoselection；asymmetricepoxida— tion 脱氧核糖是表达人类遗传信息的DNA的重要组成 癌症、乙肝的治疗方面具有极大的应用潜力9【’m】．但是， 部分，也是某些微生素及辅酶的组分．脱氧核糖与碱基 2一脱氧一L一核糖在 自然界中不存在，一般只能通过合成的 结合后形成的核苷在生物、医药等方面的应用早在 20 方法得到．因此，开发新的或改进的2一脱氧 一核糖的合 世纪5O，6o年代就受到人们的关注．近年来，核苷类似物 成方法引起了人们的极大兴趣，成为一个在有机合成中 的抗癌作用 日益受到人们的重视n．2】．天然和经修饰的 富有挑战性的课题．该方面的开发与研究十分活跃，本 核苷的 对映体作为抗病毒试剂在医药中的应用 已急 文对2一脱氧一核糖合成方法的研究进行了综述． 剧增加 J，其原因是 核苷具有显著的抗病毒活性， 2一脱氧 核糖(1)的合成方法，研究较多的有 L一核 而毒性却比其对映体低．并且 L核苷，不管是正常的 糖(2)、上广阿拉伯糖(3)等五碳糖的还原脱氧合成法， 抗 L—RNA还是2’．脱氧的L-DNA，均可用来键合D—m—RNA 坏血酸(4