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溴乙烷消去反应演示实验再改进 　　摘要：针对现行教材中溴乙烷消去反应演示实验存在耗时长、实验现象不够明显等不足，依据演示实验的原理，设计了演示实验的装置，采用强碱氢氧化钾、气（蒸气）-液反应的方式、高于溴乙烷沸点的反应温度以及用酸性高锰酸钾溶液润湿的棉团检验烯烃等措施，改进该演示实验。改进后的演示实验，反应速率快、反应完成的程度高、实验现象明显、装置简单、操作方便、易于推广 关键词：溴乙烷消去反应；氢氧化钾、气-液反应；演示实验；实验改进 文章编号：1005?C6629（2017）3?C0069?C03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B 高中化学课程中关于卤代烃消去反应的演示实验，许多中学教师在课堂上一般均采用溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热、用酸性高锰酸钾溶液检验烯烃这一方法，演示实验的效果差，甚至于完全失败。为此，许多化学工作者提出了不少改进的方法[1～7]，有的采用溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热后强力振荡或磁力搅拌的方式改进演示实验，虽有一定的效果，但演示实验的安全性和可行性差。针对溴乙烷消去反应演示实验存在的问题，我们进行了认真的分析，认为：（1）从卤代烃的结构上讲，溴乙烷为一级卤代烃，很难发生消去反应；（2）从化学反应的方式液-液反应上看，溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液不相溶，二者仅在界面发生接?|，接触面积小，反应物之间发生的有效碰撞次数少，故不易反应；（3）由于反应产生的乙烯量小，短时间内酸性高锰酸钾溶液褪色现象不明显。为此，我们对演示实验的装置、卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液反应方式及烯烃的检验方法进行了改进。改进后的演示实验，演示时间缩短、实验现象明显，有利于正确引导和帮助学生学习卤代烃的性质，对提高中学化学的教学质量有重要意义 1 实验原理 卤代烃的消去反应是指卤代烃在碱性条件下，脱去卤化氢，生成烯烃的反应。图1是溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成烯烃的反应历程 从上述溴乙烷发生反应的机理可以看出，溴乙烷的亲核取代反应和消去反应为一对竞争反应，二者同时发生。不同的反应条件或有利于取代反应或有利于消去反应。一般地，在卤代烃结构一定的情况下，试剂的碱性强，有利于消去反应。氢氧化钾的碱性强于氢氧化钠，且在乙醇溶液中的溶解度高于氢氧化钠，因而溴乙烷的消去反应采用氢氧化钾的乙醇溶液效果更好；溴乙烷消去反应历程过渡态的极性较亲核取代反应历程过渡态的极性弱，故强极性分子的溶剂有利于亲核取代反应，弱极性分子的溶剂有利于消去反应，这就是为什么溴乙烷的取代反应（如水解）常以水作溶剂，而溴乙烷的消去反应用乙醇作溶剂；溴乙烷在不同的温度下取代反应和消去反应的比例不同，溴乙烷发生消去反应的活化能高于发生取代反应的活化能，故高温下有利于消去反应，低温下有利于亲核取代反应 溴乙烷在碱性条件下即便采用强碱氢氧化钾、弱极性分子的乙醇作溶剂、在较高的温度下仍有取代反应的发生，且取代反应占有相对较高的比例[8]。这也是我们中学化学教师做这一演示实验时常常失败的主要原因。在对上述原理充分认识的基础上，我们对该实验设计进行了改进 2 改进后的实验 2.1 实验药品及仪器 溴乙烷（分析纯）；氢氧化钾（分析纯）；乙醇（分析纯）；1%酸性高锰酸钾溶液；药棉等 冷凝管、试管、圆底烧瓶、空气冷凝管、滴液漏斗等 2.2 实验装置 图3为改进的卤代烃的性质演示实验装置示意图，由圆底烧瓶、空气冷凝管、冷凝管、滴液漏斗、试管组成。其中，在空气冷凝管的下端塞进一团玻璃丝作支撑，从上口加满填料，填料是粒径为0.5～1.0mm陶瓷小球或玻璃珠或河砂；试管中放入用酸性高锰酸钾溶液润湿的棉团 2.3 实验步骤 （1）按图3连接好装置 （2）在圆底烧瓶中加入10～15mL溴乙烷和2粒沸石 （3）滴液漏斗中加入20～30mL（预热至65℃）25%氢氧化钾乙醇溶液 （4）冷凝管夹层通冷却水 （5）加热圆底烧瓶中的溴乙烷液体至沸腾 （6）当冷凝管内有回流液，打开滴液漏斗的活塞开关，慢慢均匀地滴加25%氢氧化钾乙醇溶液 （7）保持圆底烧瓶中的反应液沸腾回流状态，冷凝液返回圆底烧瓶中，气体经导管进入试管中，观察试管中用酸性高锰酸钾溶液润湿的紫红色的棉团颜色变化情况 2.4 实验现象及结论 （1）实验现象：反应开始1min后，试管底部紫红色的棉团颜色变浅，5min后，整个试管紫红色的棉团变为无色 （2）实验结论：说明产物有烯烃生成，溴乙烷发生了消去反应 2.5 注意事项 （1）空气冷凝管外保温 为减少热损失、反应温度平稳、缩短演示时间，应对空气冷凝管采取外保温措施，如用石棉布包裹空气冷凝管 （2）控制氢氧化钾乙醇溶液的滴加速度 若滴加氢氧化钾乙醇溶液的