烟草香味物质.ppt

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第一节烟草有机酸 第二节烟草酚类化合物 第三节烟草脂质类化合物 第四节烟草甾醇类化合物 第五节烟草萜类化合物 第六节烟草杂环化合物 第七节烟草醇类化合物 第八节烟草酯类和内酯化合物 第九节烟草羰基化合物 一 有机酸的结构和性质 二 烟草中主要的有机酸 三 有机酸对烟质的影响 一 酚的结构和性质 二 烟草中的酚类化合物 三 酚类化合物对烟质的影响 3)多酚可以吸收紫外光 分子中含有苯环结构,在紫外区有强烈吸收,又叫 “紫外光过滤器”。 一烟草石油醚提取物 二油脂和脂肪酸 三类酯 四脂质类化合物对烟质的影响 一 甾醇的结构和性质 二 烟草中的甾醇类 三 甾醇类化合物对烟质的影响 一 甾醇的结构和性质 1 甾醇的结构:具有环戊烷多氢菲的骨架。 甾醇的结构: 甾体的羟基衍生物。由于它们是含有羟基的 与一般醇类的差别在于具有熔点范围为100—200℃ 晶状固体化合物,所以又称固醇。 二 烟草中的甾醇类 烟草中甾醇大多与糖结合成糖苷而存在,也可以游离的醇或酯的形式存在。烟草甾醇化合物含量变化范围在0.1%-0.3%之间,在烤烟中约为干重的0.15%。 (二) 分布特点 1.不同生长期间的含量变化 2.烟叶不同部位甾醇含量分布 3.不同类型烟草甾醇含量不同 三 甾醇类化合物对烟质的影响 甾醇化合物似乎与甾体生物碱、萜类的角鲨烯代谢和对烟株由臭氧引起气候斑的抗性有关,从而影响烟叶品质。胆固醇酯和菜子甾醇酯也可能对烟叶的香味有重要作用。 一 烟草中的萜类化合物 二 萜类化合物对烟质的影响 一 烟草中的萜类化合物 烟草萜类是指存在于烟草中,分子式为异戊 二烯倍数的烃类及其含氧衍生物,其碳原子骨架由 n个异戊二烯(C5H8)的单元组成。 1 、单萜 单萜是由两个异戊二烯单元首尾相连而成的萜类化 合物。根据碳架不同,单萜又可分为开链萜、单环萜和双 环萜三类。 开链萜 单环萜 双环萜 2、二萜 二萜是四个异戊二烯单元相连的化合物。 烟草中含量较高的二萜有: 新植二烯 西柏烷类 赖百当类 2.1新植二烯 新植二烯能增进烟叶的吃味和香气,有 一种弱的令人愉快的气味。它又可通过降 解转化形成致香成分。 2.2西柏烷类 一般红花烟草的所有类型都含有西柏烷类萜 醇,鉴定的含量高的主要有α-4,8,13-西柏三烯- 1,3一二醇,其次是β-4,8,13一西柏三烯-1,3- 二醇,二者比例接近3:1。另外还有α和β-4,8, 13-西柏三烯-1-醇。其热解产物西柏烷羟醚、降酮 类和降醛类具有香味。 2.3赖百当类 属于双萜类的双萜烯内酯,含有1个6碳原子的侧链和1个过氧化萘环。主要的赖百当类萜醇有顺-冷杉醇和(13-E)-赖百当烯-1,3-醇-8α-15。 3、三萜 角鲨烯(sqalene)是烟草三萜中的主要化合物,Swinehant等(1958)从烟气中分离出了角鲨烯,而在烟草中却从来没有发现角鲨烯的报道。 4、四萜 茄尼醇是烟草中萜烯类的典型。经燃吸后仍有一部分直接进入烟气。烟气中还有乙酸茄尼醇酯和茄尼烯等化合物。 (二)存在状态 鲜烟叶中萜类化合物大多以糖苷的状态而存在,也有酯的状态存在。 (三)分布特点 1.不同烟草类型萜类化合物含量不同 烤烟和白肋烟中含有较多西柏烷类 赖百当类只存在于香料烟和部分雪茄烟中 赖百当类常常和糖形成糖酯 土耳其香料烟主要含有甲基戊酸和蔗糖酯 2 不同生育期含量变化 新植二烯、西柏三烯二醇、赖百当类萜醇尤其顺-冷杉醇等随着生育期的推进,其含量是逐渐增加的。但西柏三烯二醇一般达到最大值后又逐渐下降,且不同部位烟叶下降幅度不同,部位越低下降幅度越大。 3.调制和陈化过程萜类含量变化 调制和陈化过程随着烟叶内物质的降解和转化,原始的萜类化合物含量降低,而降解和转化产物增加。陈化烟叶萜类化合物的含量是品种、栽培,气候条件、调制、陈化、热解等综合因素影响的结果 。最重要的是生产措施。 二 萜类化合物对烟质的影响 1 直接香气物质 :单萜和倍半萜等低分子萜类是挥发油的主要成分; 2 高分子萜类是香气前体物质; 新植二烯 ,类胡萝卜素,希柏烷类,类赖百当类; 3有些萜类可以直接作为香料或合成香料的原料; 第六节烟草杂环化合物 一 吡咯类 二 吡啶类 三 呋喃类 四 吡嗪类 五 稠环类 六主要杂环类化合物对烟质的影响 一 主要杂环化合物母核结构 1烟叶中的杂环化合物是在其生长发育过程中合成的,但更多的是在调制,陈化过程中糖和氨基酸非酶棕色化反应形成的糖-氨基酸缩合物的进一步转化降解产

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