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化学与社会 唐有祺 王夔 第4章 环境与环境污染 第5章 化学与环境保护 第10章 营养与化学元素 第11章 化学与哲学 毒牛奶事件与三聚氰胺 三聚氰胺（英文名Melamine），是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，重要的氮杂环有机化工原料。简称三胺，又叫1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、蜜胺、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺，分子式C3N6H6、C3N3(NH2)3，分子量126.12。 三聚氰胺的物理性质 三聚氰胺性状为纯白色单斜棱晶体，无味，密度1.573g／cm3 (16℃)。常压熔点354℃（分解）,快速加热升华，升华温度300℃。溶于热水，微溶于冷水，极微溶于热乙醇，不溶于醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。低毒。在一般情况下较稳定，但在高温下可能会分解放出氰化物。 三聚氰胺的化学性质 呈弱碱性（pKb=8），与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺盐。在中性或微碱性情况下，与甲醛缩合而成各种羟甲基三聚氰胺，但在微酸性中（pH值5.5～6.5）与羟甲基的衍生物进行缩聚反应而生成树脂产物。遇强酸或强碱水溶液水解，胺基逐步被羟基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，进一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸 三聚氰胺的主要用途 ◆ 作为生产三聚氰胺甲醛树脂（MF）的原料 三聚氰胺甲醛树脂（melamine-formaldehyde resin） 三聚氰胺与甲醛反应所得到的聚合物。又称蜜胺甲醛树脂、蜜胺树脂。 蜜胺树脂加无机填料后制成模塑制品，色彩丰富，大多用于装饰板、餐具、日用品。餐具外观酷似瓷器或象牙，不易脆裂又适宜机械洗涤。蜜胺树脂与脲醛树脂混合可配制成胶粘剂，用于制造层压材料。用丁醇改性的蜜胺树脂可作涂料和热固性漆。 ◆ 作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等 假蛋白原理 由于食品和饲料工业蛋白质含量测试方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人用作食品添加剂，以提升食品检测中的蛋白质含量指标，因此三聚氰胺也被人称为“蛋白精”。　　蛋白质主要由氨基酸组成，其含氮量一般不超过30%，而三聚氰胺的分子式含氮量为66％左右。通用的蛋白质测试方法“凯氏定氮法”是通过测出含氮量来估算蛋白质含量，因此，添加三聚氰胺会使得食品的蛋白质测试含量偏高，从而使劣质食品通过食品检验机构的测试。酱油、酸奶、纯牛奶等均采用这种方法检验。 三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，所以掺杂后不易被发现。 凯氏定氮法 因为蛋白质含氮量通常在16%左右，所以凯氏定氮法测得的含氮量乘上系数6.25，便得到该样品的蛋白质含量。 ?整个反应过程可分为消化、蒸馏、吸收及滴定三大步骤。 ?样品与浓硫酸共热时，分解出氮、二氧化碳和水，氮转变成氨，进一步与硫酸作用生成硫酸铵，此过程通常称之为“消化”。 消化反应进行得比较缓慢，通常需要加入硫酸钾或硫酸钠以提高反应液的沸点，并加入硫酸铜作为催化剂，以加快反应速度。以甘氨酸为例，其消化过程可表示如下： CH2NH2COOH + 3H2SO4 → 2CO2 + 3SO2 + 4H2O + NH3 2NH3 + H2SO4 → (NH4)2SO4????????????????????????????? ????????? (NH4)2SO4 + 2NaOH → 2H2O + Na2SO4 + 2NH3 ????????????? ▲　1998年诺贝尔化学奖 　 沃尔特·库恩（美国加利福尼亚大学物理系教授）的密度泛函理论对化学作出了巨大的贡献。量子化学理论和计算的丰硕成果被认为正在引起整个化学的革命。量子化学家几十年的辛勤耕耘得到了充分的肯定。这标志着古老的化学已发展成为理论和实验紧密结合的科学。沃尔特·库恩的密度泛函理论构成了简化以数学处理原子间成键问题的理论基础,是目前许多计算得以实现的先决条件。传统的分子性质计算基于每个单电子运动的描写,使得计算本身在数学上非常复杂。沃尔特?库恩指出,知道分布在空间任意一点上的平均电子数已经足够了,没有必要考虑每一个单电子的运动行为。这一思想带来了一种十分简便的计算方法——密度泛函理论。方法上的简化使大分子系统的研究成为可能,酶反应机制的理论计算就是其中典型的实例,而这种理论计算的成功凝聚着无数理论工作者30余年的心血。如今,密度泛函方法已经成为量子化学中应用最广泛的计算方法。 ▲波普J.Pople（美国西北大学教授） 量子化学理论和计算的丰硕成果被认为正在引