大学有机化学炔烃二烯烃红外光谱.pptVIP

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大学有机化学炔烃二烯烃红外光谱

 ★ 上述反应很容易进行,现象明显,是末端炔的特征反应,常用于末端炔的定性检验。炔化物和无机酸作用后可分解为原来的炔烃,因此可利用这些反应将末端炔从各种炔烃的混合物中分离出来。 (1) 催化加氢 用Pt、Pd或Ni作催化剂很难使反应停留在烯烃阶段。使用活性较低的催化剂(林德拉, lindlar催化剂,) 可使加氢反应停留在烯烃阶段。 Lindlar催化剂—附在碳酸钙(或BaSO4)上的钯并用醋酸铅处理.铅盐起降低钯的催化活性,使烯烃不再加氢. CH3 CH3 CH3-C?C-CH3 + H2 C = C H H (顺-2-丁烯) R H RC?CR’ C=C H R’ 例1. 炔烃与氯,溴加成: HC?CH + Cl2 ? ClCH=CHCl + Cl2 ? HCCl2-CHCl2 R-C?C-R` + X2 ?RXC=CXR` + X2 ?R-CX2-CX2-R` —炔烃与氯,溴加成,控制条件也可停止在一分子加成产物上. 例1: R-C?C-H + HX ? R-CX=CH2 + HX ? R-CX2-CH3 X=Cl,Br,I. 例2: HC?CH + HCl H2C=CH-Cl 氯乙烯 亚铜盐或高汞盐作催化剂,可加速反应的进行. **和烯烃情况相似,在光或过氧化物存在下,炔烃和HBr的加成也是自由基加成反应,得到反马氏规则产物. CH3 Br CH3C?CH + HBr C=C H H 和卤素、卤化氢发生亲电加成——生成两种产物 例1: CH2=CH-CH=CH2+Br2 ?CH2-CH-CH=CH2+CH2-CH=CH-CH2 Br Br Br Br 1,2-加成产物 1,4加成产物 例2: CH2=CH-CH=CH2+HBr ?CH2-CH-CH=CH2 +CH2-CH=CH-CH2 H Br H Br 1,2-加成产物 1,4加成产物 聚合反应——生成高分子化合物 作业 P94 第6题(1)(5) 第7题(2) 第10题(2) 第11题 700 1350 1470 1680 2950 3080 700cm-1顺式烯烃弯曲振动 2950 ~ 2850cm-1为C-H(CH3,CH2)伸缩振动 1350cm-1 1470cm-1 为C-H 弯曲振动 1680cm-1为C=C 伸缩振动 3080cm-1为=C-H 伸缩振动

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