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广西白背叶植物叶的化学成分论文.doc
广西白背叶植物叶的化学成分论文
【摘要】 目的 研究广西白背叶植物(Mallotus apelta)叶中的化学成分。方法 利用反复硅胶柱层析的方法对广西白背叶植物叶中的化学成分进行分离和纯化,通过IR、MS、NMR等光谱技术和化学方法鉴定化合物的结构。结果 从广西白背叶中分离得到4个化合物,经鉴定为大黄酚(Ⅰ),烟酸 (Ⅱ),异东莨菪内酯(Ⅲ)和对甲氧基苯甲酸 (Ⅳ)。结论 化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ均为首次从该植物中分得。
【关键词】 白背叶;大黄酚;烟酸;异东莨菪内酯;对甲氧基苯甲酸;
Abstract:Objective To study the chemical constituents of the leaves of Mallotus apelta. Methods Silica gel column chromatography ployed to isolate and purify the constituents. Structures of the chemical constituents ethoxybenzoic acid (Ⅳ), respectively. Conclusion pound Ⅰ, Ⅱ,Ⅲ and Ⅳ Mallotus apelta.
Key ethoxybenzoic acid
白背叶(Mallotus apelta)为大戟科(Emphorbiaceae)野桐属植物,又名白面戟、白桃树、白面风等[1]。味微苦涩,性平.freel等[6]从白背叶植物叶的甲醇提取物中分离得到7个五环三萜类化合物:3αHydroxyhop22(29)ene、hennadiol、friedelin(木栓酮)、friedelanol(木栓烷醇)、epifriedelanol(表木栓烷醇)、taraxerone(蒲公英赛酮)和epitaraxerol。
为了进一步研究其药理活性的物质基础,本文对广西白背叶植物叶的化学成分进行了研究,从叶中首次分离得到4个化合物,分别为大黄酚(Ⅰ),烟酸 (Ⅱ),异东莨菪内酯(Ⅲ)和对甲氧基苯甲酸 (Ⅳ)。
1仪器与材料
熔点用Kafler显微熔点测定仪测定(温度计未校正);红外光谱用EQUINOX55型红外光谱仪测定。质谱用ZABHS型双聚焦磁质谱仪;核磁共振用VarianINOVA500MHz超导核磁共振波谱仪;柱层析和薄层层析硅胶均由青岛海洋化工厂生产。显色剂为碘蒸气和5%磷钼酸乙醇溶液。所用试剂均为分析纯。药材于2004年7月采于广西金秀县,由广东药学院中药学院刘基柱老师鉴定为Mallotus apelta。
2提取与分离
取干燥的广西白背叶10 kg粉碎,粗粉用热水煎煮3次 ,合并煎煮液,浓缩干燥得到2 kg浸膏,粉碎,用70%(体积分数)乙醇溶解滤除不溶物,滤液加2~3倍量水,水浴蒸至无醇味,依次用氯仿、乙酸乙酯萃取,得到氯仿部位和乙酸乙酯部位。
将氯仿萃取物40 g 经硅胶(200目)柱层析,用石油醚乙酸乙酯梯度洗脱,TLC监测。其中,石油醚乙酸乙酯(50∶1)流份,用石油醚/乙酸乙酯重结晶得到化合物Ⅰ(20 mg);石油醚乙酸乙酯(10∶3)洗脱,甲醇重结晶得到化合物Ⅱ(30 mg);石油醚乙酸乙酯(4∶1)洗脱,用石油醚/乙酸乙酯重结晶得到化合物Ⅲ; 石油醚乙酸乙酯(10∶1)流份,用石油醚/乙酸乙酯重结晶得到化合物Ⅳ(20 mg)。
3结构鉴定
化合物Ⅰ~Ⅳ的结构式如下: 化合物Ⅰ:红色颗粒,mp197~199 ℃,Borntrager反应呈红色,醋酸镁反应呈橙红色,示为蒽醌类物质。紫外可见区有5个吸收峰:235、255、286、308、427,其峰位具有典型的羟基蒽醌类化合物的紫外特征吸收。IRKBr(cm-1): 1 606,1 568,1 476,1 453应为苯环及其相应的弯曲振动峰;2 924提示结构中也可能存在甲基;1 677应为游离羰基;1 628应为缔合羰基,证明具1,8二羟基。 1HNMR(500 MHz,Acetone): δ 12.03(1H)和11.93(1H)处于低场,为苯环上的酚羟基;δ7.82(1H,d,J=8 Hz,H6),δ7.77(1H,dd,J=8 Hz,.freel/z):254(100%),239,237,226,198,181,152,90,76等;分子离子峰254即基峰与蒽醌类化合物的质谱特点相符,主要碎片中有连续失去CO的226,198,以及失去OH(237),CH3(239)等取代基的碎片离子,以及由母核骨架208连续失去CO后(180,152)再裂解产生的双电荷离子碎片(90,76)。根据以上光谱分析和质谱数据推
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