南京农业大学生化课件糖类的结构与功能.pptVIP

* 第三章 糖类的结构与功能 糖类的概念和分类 单糖的构型、结构、构象 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖复合物 一、糖类的结构与功能 最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4) 定义： 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原料；2.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。 糖的分类： 糖类化合物 单糖 寡糖 多糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖） ：有2~10个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖 ：由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。 同多糖 杂多糖 糖缀合物 二、单糖的构型、结构、构象 单糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。 单糖具有旋光性： [α] D= —————×100 t αD t c×L 葡萄糖的结构 多羟基醛的开环形式 CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH 半缩醛 吡喃糖 O CH2OH OH OH OH OH 1 5 呋喃糖 O CH2OH HO-CH OH OH OH 1 4 O CH2OH OH OH OH 1 5 OH O CH2OH HO-CH OH OH 1 4 OH 葡萄糖的构象 船式 椅式 O CH2OH HO HO OH OH O CH2OH HO HO OH OH O CH2OH OH OH OH OH 三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物 单糖的重要衍生物： 糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷 四、寡糖 寡糖是少数单糖（2~10个） 缩合的聚合物。 自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖 五、多糖 多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。 多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。 多糖的功能： 1.贮藏和结构支持物质。 2.抗原性（荚膜多糖）。 3.抗凝血作用（肝素）。 4.为细胞间粘合剂（透明质酸）。 5.携带生物信息（糖链）。 六、多糖代表物 （一）淀粉与糖原 天然淀粉由直链淀粉（以α-(1,4)糖苷键连接）与支链淀粉（分支点为α-(1,6)糖苷键）组成。 淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。 链长为20个葡萄糖基，呈红色。 链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。 糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，与碘反应呈红紫色。 （二）纤维素与半纤维素 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶束相当牢固。 半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类（果胶质与淀粉除外）。 （三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。 （四）葡聚糖 是D-葡萄糖以α-(1,6)糖苷键缩合为主链骨架，以α-(1,3)和 α-(1,4)糖苷键构成支链，整个分子形成网状。其凝胶可用作分子筛。 （五）糖胺聚糖 含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素。 七、糖复合物 ——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的 产物。 （一）糖蛋白与蛋白多糖 两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成） 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖） （二）糖脂与脂多糖 ——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。 1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。 2.N-酰基神经醇糖脂： R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27 R—NH OH （R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。） *