第17章天然生物活性有机化合物硕.pptVIP

萜类化合物生物功能 a.抗生育活性 芫花酯甲（yuanhuacin）、芫花酯乙（yuanhuadin）均为引产药。 b.抗白血病、抗肿瘤活性 莪术醇（curcumol）治疗早期宫癌等。 c.驱蛔虫和杀虫活性 驱蛔素（ascaridole）、土木香内酯（costunolide）等。 d.抗疟活性 青蒿素（arteannuin）等。 e.神经系统作用 治疗神经分裂症的马桑内酯类化合物。 f.促进肝细胞再生活性 如齐墩果酸（oleanolicacide）等。 g.降血压活性 闹羊花酶素Ⅲ（rhodojuponinⅢ）对重症高血压有紧急降压作用。 h.还有消炎、泻下、降血脂、降低转氨酶等活性。 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 1、链状单萜 重 要 萜 2、立体结构： a.抗癌活性：喜树生物碱，长春花生物碱，三尖杉生物碱等； b.镇静、止疼： 吗啡，阿片等； c.消炎： 黄连素等。 d.止咳： 可待因等； e.神经中枢兴奋作用：烟碱，咖啡因等。 4、生物碱的显色反应 生物碱与某些试剂可产生特殊的颜色称为显色反应。 1%钒酸铵/浓H2SO4 常用显色剂有： 5%钼酸铵(NH4)6Mo7O24·4H2O的浓H2SO4溶液， 甲醛浓H2SO4混合液，浓H2SO4、浓HCl等。 可卡因 红色 蓝色 吗啡 阿托品 棕色 应用：生物碱的检测和鉴别 生物碱的生物活性 常见的几种生物碱 1、烟碱（尼古丁 nicotine） 存在于烟叶中，有剧毒。少量对中枢神经有兴奋作用，大量则抑制中枢神经，出现恶心、呕吐，使心脏麻痹以至死亡，吸烟过多的人逐渐会引起慢性中毒。　 吡啶衍生物类生物碱 2、 麻黄碱(麻黄素 ) 我国特产中药麻黄的主要成分 盐酸麻黄碱治疗支气管哮喘、过敏反应、鼻黏膜肿胀及低血压等病症。 (-)-麻黄碱 (+)-伪麻黄碱 中药麻黄 非对映体 有机仲胺类生物碱 3、阿托品 来自于从颠茄、莨菪等植物中提取的莨菪碱。 硫酸阿托品作为抗胆碱药，治疗胃肠平滑肌痉挛、胃及十二指肠溃疡、解有机磷中毒等，还用于扩散瞳孔。 莨菪烷类生物碱 5. 吗啡和可待因 吗啡，味苦，对中枢神经有麻痹作用，有极快的镇痛作用，但易成瘾。临床上主要用于解除晚期癌症患者的剧烈疼痛。 可待因与吗啡有相同的生理作用，其镇痛作用较小，只有吗啡的1/4，也不象吗啡那样易成瘾。临床上主要作为镇咳剂。 海洛因，即二乙酰吗啡，不存在于自然界，其成瘾性为吗啡的3-5倍，严禁作为药用，是对人类危害最大的毒品之一。 吗啡来自于罂粟科植物，是第一个被提纯的生物碱，人类最早使用的镇痛剂。 中药阿片（opium），俗称鸦片,是草本植物罂粟籽的蒴果浆液在空气中干燥后形成的棕黑色粘性团块。阿片中含20种以上的生物碱，其中最重要的是吗啡、可待因和罂粟碱）等。 * * 第十七章　天然生物活性有机化合物 天然活性有机化合物：是广泛存在于动植物体内，具有较强生物活性的有机成分，一般包括萜类、甾族化合物、生物碱、皂苷、黄酮、木质素等。 从中药黄花蒿中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。具有抗疟活性，同时具有抗白血病和免疫调节功能。 黄花蒿 青蒿素 屠呦呦－2011年度拉斯克奖得主 一般指具有(C5H8)n（n≥2）通式及其含氧和饱和程度不等的衍生物。称为萜类。 　因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 第一节 萜类化合物(terpenoid) 　　萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油－薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素—胡萝卜素、虾红素等等。 1887年，Wallach提出”异戊二烯规则”,认为萜类化合物的分子结构可看作是异戊二烯分子结构头尾相连而成的聚合体或及其衍生物。 280℃ 柠檬烯 一、结构和分类 1875年，Bouchardat曾将异戊二烯加热，通过D-A反应合成出存在于许多挥发油中的标准的萜类化合物--柠檬烯。 异戊二烯规则 萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。 异戊二烯 头 尾 月桂烯 柠檬烯 姜烯 松节油 异樟烯 （二） 萜类化合物的分类 挥发油 15 3 倍半萜 皂苷、树脂、植物乳汁 30 6 三萜 植物胡萝卜素 40 8 四萜 橡胶、硬橡胶 ＞40 ＞8 多萜 树脂、苦味质、植物醇 20 4 二萜 挥发油 10 2 单萜 分布 碳原子数 (C5H8)n单位 分类 根据异戊二烯单位的数目进行分类 萜类化合