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有机化学基础选修55-1进入合成有机高分子化合物的时代资料
* * * * 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 低分子1000以下(准确值),高分子104~106(平均值)。 高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。 各方面性质差别较大。 1、相对分子质量的大小不同: 2、基本结构不同: 3、物理、化学性质不同: 什么叫高分子化合物? 它与低分子化合物有什么不同? 想一想 定义:小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合 物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。 M聚合物= 链节的相对质量×n 写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式 一、加成聚合反应 关键词:加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度。 nCH2=CH2 —CH2—CH2— 催化剂 [ ]n 聚合度 单体 链节 练习 n CH=CH2 —CH—CH2— 催化剂 [ ]n 第一节 合成高分子化合物的基本方法 CH≡CH 乙炔 CH2=CHCH=CH2 丁二烯 CH3COOCH=CH2 醋酸乙烯酯 CH2=CHCOOH 丙烯酸 CH2=CHCN 丙烯腈 CH2=CHCl 氯乙烯 CH2=CHCH3 丙烯 CH2=CH2 乙烯 聚合物 单体的结构简式 单体名称 有何特征? P.100 思考与交流 -CH2-CH- R [ ]n -CH2-CH2- [ ]n -CH=CH- [ ]n -CH-CH2- CH3COO [ ]n -CH2-CH- COOH [ ]n 1、单体含不饱和键: 2、没有副产物生成; 3、链节和单体的化学组成相同; 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 单体和高分子化合物互推: 一、加成聚合反应 加聚反应的特点: CH=CH2 [ ]n —CH—CH2— CH=CH2 Cl [ ]n —CH—CH2— Cl [ ]n -CH2-CH=CH-CH2- 1、单体含不饱和键: 2、没有副产物生成; 3、链节和单体的化学组成相同; 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 单体和高分子化合物互推: 一、加成聚合反应 加聚反应的特点: CH2=CH-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CH2- [ ]n CH2=CH-CH=CH2 一、加成聚合反应 加聚反应的类型: ① 均聚反应:仅由一种单体发生的加聚反应。 ② 共聚反应:由两种或两种以上单体发生的加聚反应。 前面所举的例子均属于均聚反应。 例如:丙烯腈与丁二烯的加聚 nCH2=CHCH=CH2 + nCH2=CHCN -CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH- CN [ ]n C6H5 -CH2CHCH2CH=CHCH2CH2CH- CN [ ]n 工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是: 、 、 。 CH2=CHC6H5 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCN ABS 苯基 1 1 2 2 练习 定义:小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合 物的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽…) 二、缩合聚合反应 关键词:缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团。 nHO-C(CH2)4C-OH + nHO(CH2)2OH O = O = 催化剂 O = -C(CH2)4C-O(CH2)2O- + (2n-1)H2O O = [ ]n 端基原子团 端基原子 已二酸 乙二醇 酯化反应 聚已二酸乙二醇酯 生成聚酯的反应: HO H nHOOC(CH2)5O
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