第一篇 离子型反应.ppt

第一章 离子型反应 教学要求： 1. 掌握亲电试剂和亲核试剂参与形成碳-碳键的反 应类型。 2. 掌握烷基化反应 3. 熟悉、了解涉及羰基化合物的有关反应 4. 熟悉、了解涉及有机金属试剂的有关反应 5. 掌握碳-碳双键的形成 第一节 概述 （一）亲电试剂-E+ (B) 碳-杂双键中碳的亲电性 (C) 亲电烯 （二）亲核试剂-Nu- (B) 稳定的负碳离子 (C) 烯烃、芳烃及杂芳烃 第二节 烷基化反应 1,3-二羰基化合物的烷基化 2. 饱和单羰基化合物的烷基化 3. α,β-不饱和羰基的烷基化 4. 金属化烯胺的应用 5. 炔烃和烯烃的烷基化 第三节 羰基化合物的有关反应 Friedel-Crafts酰化 Vilsmeier反应 2. 羟醛缩合（aldol condensation） 3. Mannich reaction 4. Robinson关环反应 5. 偶极转换 第三节 有机金属试剂的相关反应 1. 锌试剂 （B) Allylic Zinc reagent (C) Dialkylzincs 2. 铜试剂 Michael addition 3. 钯、钐试剂 Suzuki反应 SmI2- coupling reaction 4. 硼试剂 第四节 碳-碳双键的形成 1. Wittig反应 2. Horner-Wittig反应 3. 通过炔的硼氢化反应 5. 羰基化合物的还原偶联 6. 重排反应 7. Olefin Metathesis 8. 消除反应 8.2 氧化的β-消除 8.3 还原的β-消除 8.4 酮基的脱氧还原 8.5 脱羧 (A) Reformatsky反应 卤素取代反应 环氧开环 Heck反应 SmI2 4. 通过炔的铝氢化反应 8.1 酸、碱或热引起的β-消除 * * （A）烷基化 (A) 有机金属试剂 与吸电子基相邻 与第三周期原子相邻 负电荷在三键碳上 负电荷为芳香体系的一部分 （1）α-位的烷基化 (2) γ-位的烷基化 区域选择性 Claisen酯缩合 1. 酰化反应 烯胺的酰化 A. Lithium enolate B. Vinyloxyborane C. Silyl enol ether