12-3羧酸.pptVIP

* * 第三节 羟基酸、 羰基酸 （一）羟基酸 一、定义、分类、命名 分子中同时含有羟基（OH）和羧基（COOH） 分类： OH和COOH的相对位置分类 ： α、β、γ；ω α-羟基丁酸 β-羟基丁酸 γ-羟基丁酸 ω-羟基酸： 羟基在碳链末端的羟基酸，称为ω-羟基酸。 根据OH在芳环上或在脂肪碳链上分类： 酚酸： 水杨酸，邻羟基苯甲酸 醇酸： 乳酸；2-羟基丙酸 命名：以羧酸为母体，羟基作为取代基 (2R,3R)-2，3-二羟基丁二酸 许多羟基酸都有俗名: 苹果酸、酒石酸、水杨酸、乳酸等。 二、物理性质： 结晶固体或粘稠液体：水中的溶解度 比相应的醇或酸大。 因为分子间、分子内形成氢键 三、化学性质 同时具有醇和酸的各种性质 1、酸性： 羟基的吸电子效应，使羧酸的酸性增强： HOCH2COOH CH3COOH CH3CH2COOH 羟基在苯环上时(了解)： 对位有更好的推电子共轭效应 2、脱水： OH和COOH的相对位置不同时， 生成不同的产物： α-羟基酸： 两分子互相酯化，形成六元环的交酯：（了解） β-羟基酸 分子内脱水，形成α,β-不饱和酸 γ和δ-羟基酸 分子内脱水形成五元、六元环内酯： γ和δ-羟基酸难以游离存在， 只有其盐才是稳定的。 OH和COOH相隔5个碳原子以上时加热， 一般分子间酯化，